L'(E-)Stilbene, conosciuto anche come trans-stilbene, è un diariletene che si può considerare come una molecola di etene in cui due atomi di idrogeno legati ai due atomi di carbonio sono sostituiti con due gruppi benzenici.
A causa dell’impedimento alla rotazione intorno al doppio legame, lo stilbene esiste in due forme isomere: l'(E-)stilbene (trans-stilbene) e lo (Z-)stilbene (cis-stilbene), che deriva dal greco στίλβω che significa “risplendo”.
Questo composto non si trova in natura, ma i suoi derivati, come metaboliti secondari vegetali, sono presenti in varie specie vegetali come l’uva e i frutti di bosco, alcuni dei quali sono considerati fitoalessine.
Proprietà
L'(E-)Stilbene si presenta sotto forma di solido cristallino bianco con una fluorescenza blu. È poco solubile in acqua ma si scioglie bene in solventi organici come il benzene e l’etere etilico. La maggiore stabilità dell’isomero trans è evidenziata dalle temperature di fusione, rispettivamente di 125°C e 6°C. Sintesi
L'(E-)Stilbene può essere ottenuto attraverso diverse vie di sintesi:– Per riduzione del benzoino, 2-idrossi-1,2-difeniletanone, in presenza di acido cloridrico e acido acetico con un amalgama di zinco come catalizzatore;
– Dalla decarbossilazione dell’acido α-fenil cinnamico, C15H12O2, che porta alla formazione di due molecole di stilbene e una di anidride carbonica;
– Attraverso la reazione di Mizoroki-Heck tra iodobenzene e stirene utilizzando il cloruro di palladio come catalizzatore.
Reazioni
Il trans-stilbene può subire numerose reazioni chimiche che permettono di ottenere diversi composti di interesse farmaceutico e industriale. Reazioni degli alcheni
Gli alcheni sono composti che reagiscono in modo specifico dentro determinate situazioni chimiche. Alcune delle reazioni tipiche degli alcheni includono la bromurazione, che porta alla formazione di trans-1,2-dibromo-1,2-difeniletano, l’epossidazione in presenza di acido fosforico e l’ozonolisi, che porta alla formazione di benzaldeide.
Usi
Il trans-stilbene è il precursore degli stilbeni o stilbenoidi che sono i suoi derivati ossidrilati. Gli stilbeni sono comunemente utilizzati come coloranti e sbiancanti ottici per tessuti e carta. Quando combinati con polimeri, gli stilbeni sono alla base di strumenti ottici e di misurazione.
Un noto derivato dello stilbene è il resveratrolo, conosciuto anche come 3,5,4′-triidrossi-trans-stilbene, presente naturalmente nella buccia dell’uva, nei mirtilli, nei lamponi, nel gelso e nelle arachidi. Questa sostanza viene prodotta come risposta agli attacchi da funghi e batteri. Il resveratrolo è ampiamente utilizzato negli integratori alimentari e, al tempo stesso, è oggetto di studi per le sue potenziali attività farmacologiche.
