Epimeri e enantiomeri

Il concetto di epimeri si applica a composti organici la cui struttura molecolare presenta differenze nella disposizione spaziale dei sostituenti legati a un atomo di carbonio. Questa caratteristica li rende isomeri con particolari peculiarità.

Cosa sono gli stereoisomeri

Gli stereoisomeri sono una categoria di isomeri organici in cui gli atomi sono legati nello stesso ordine ma la loro disposizione nello spazio è diversa. Si suddividono in due gruppi principali:

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Enantiomeri

: sono immagini speculari non sovrapponibili.
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Diastereoisomeri

: molecole con struttura non identica che non sono immagini speculari.

Enantiomeri e esempio con il glucosio

Uno degli esempi più noti di enantiomeri è rappresentato dal D-glucosio e dall’ L-glucosio, in cui i carboni chirali hanno configurazioni diverse. Questi composti presentano una particolare chiralità che influenza le loro proprietà fisiche e chimiche.

Definizione di epimeri

Gli epimeri sono diastereoisomeri in cui almeno due centri chirali differiscono nella configurazione di un solo centro chirale. Ad esempio, il D-galattosio è un epimero del D-glucosio in quanto differisce nella configurazione del carbonio 4, definito come carbonio epimerico.

Differenze tra enantiomeri ed epimeri

Le principali differenze tra enantiomeri ed epimeri possono essere riassunte in una tabella:

| Enantiomeri | Epimeri |
| ———– | ——- |
| Immagini speculari non sovrapponibili | Almeno due atomi di carbonio chirali differiscono nella configurazione di un solo centro chirale |
| Differiscono in ogni centro chirale | Differiscono in un solo centro chirale |
| Immagini speculari e non sovrapponibili | Non sono immagini speculari |
| Stesse proprietà ad eccezione della rotazione della luce polarizzata | Diverse proprietà fisiche e chimiche |

Applicazioni pratiche

Nei processi di epimerizzazione, avviene un cambio nella configurazione di un solo centro chirale generando un diastereomero. Questo fenomeno è significativo nel campo medico per esempio per le tetracicline, farmaci antibatterici che in condizioni acide tendono a epimerizzare e quindi a degradarsi, producendo composti inattivi.

In questo contesto, gli epimeri rappresentano un concetto fondamentale nell’ambito della chimica organica e della biochimica, con importanti implicazioni nei processi biologici e farmaceutici.