Meccanismo e Applicazioni dell’Epossidazione degli Alcheni
Nel 1909, Nikolai Aleksandrovich Prilezhaev ha scoperto l’epossidazione degli alcheni, un processo che coinvolge un’olefina e un perossiacido per formare un epossido e un acido carbossilico. Per evitare l’apertura dell’anello, si aggiunge il carbonato acido di sodio alla soluzione, che contribuisce alla stabilità del processo.
Il perossiacido più comune usato è l’acido meta-cloroperossibenzoico, noto per la sua stabilità e la polarizzazione dei legami presenti. Il meccanismo di epossidazione avviene in modo concertato, con il doppio legame dell’alchene che attacca l’ossigeno parzialmente carico positivamente. La reazione è stereospecifica e avviene con una cis-addizione al doppio legame.
Questo processo trova applicazioni sia nelle sintesi organiche che nell’industria. In particolare, viene impiegato per epossidare oli vegetali insaturi come l’olio di soia, utilizzato come plastificante e stabilizzante per polimeri come il polivinilcloruro e i polioli per la produzione di poliuretani. L’olio di soia epossidato è un componente chiave in questo processo, essendo uno degli oli vegetali più importanti usati nell’industria.