Produzione e Applicazioni dell’Acido Antranilico
L’acido antranilico, conosciuto anche come acido 2-amminobenzoico, è caratterizzato dalla presenza di un anello benzenico con un gruppo carbossilico e un gruppo amminico in posizione orto. Scoperto dal chimico tedesco Carl Julius Fritzsche, l’acido antranilico trova ampio impiego nell’industria tessile, essendo un componente fondamentale per la produzione di coloranti.
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Caratteristiche e Proprietà
L’acido antranilico si comporta come un acido e una base, con una costante di dissociazione acida (pKa) di 7.24 · 10^-3. Presenta scarsa solubilità in acqua, benzene e acido trifluoroacetico, ma risulta solubile in solventi organici come cloroformio, piridina, etanolo ed etere etilico. Si presenta comunemente come un solido bianco o giallo chiaro.
Metodi di Sintesi e Reazioni
La sintesi dell’acido antranilico avviene a partire dall’anidride ftalica e dall’urea, generando ftalimmide come intermedio di reazione, che successivamente viene trattato con idrossido di potassio e bromo per ottenere l’acido antranilico. Questo composto è coinvolto in varie reazioni come alchilazioni, acilazioni, esterificazioni e accoppiamenti, rendendolo un punto di partenza per la sintesi di composti complessi.
Applicazioni Industriali
L’acido antranilico trova impiego nella sintesi di coloranti per tessuti, nonché nella produzione di farmaci come analgesici e anti-infiammatori. Le sue proprietà reattive permettono di sviluppare composti con specifiche azioni farmacologiche.
Per approfondire le applicazioni e la chimica dell’acido antranilico, puoi consultare ulteriori informazioni sulla [chimica organica di Chimica Today](https://chimica.today/chimica-organica/).
Sintesi dell’Acido 2-Iodobenzoico tramite la Reazione di Sandmeyer
Il nitrito di sodio, reagendo con acido solforico, può generare acido 2-iodobenzoico mediante la reazione di Sandmeyer. Questo processo coinvolge la conversione del gruppo amminico in un diazocomposto, seguita dall’eliminazione del gruppo diazo che porta alla formazione di un carbocatione. L’attacco dell’ione ioduro, ottenuto dall’uso di ioduro di potassio, al carbocatione forma l’acido 2-iodobenzoico.
In alternativa, l’interazione del carbocatione con l’acqua porta alla formazione dell’acido 2-idrossibenzoico, noto come [acido salicilico](https://chimica.today/chimica-organica/acido-salicilico/).
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Sfruttando l’acido antranilico e la reazione di Sandmeyer, è possibile ottenere una vasta gamma di composti utili sia nell’industria tessile che farmaceutica.La sintesi dei derivati del quinazolinone avviene tramite la reazione con anilina e acido formico.
Utilizzo dell’Acido Antranilico
L’analisi degli ioni metallici che formano antranilati poco solubili prevede la dissoluzione dell’antranilato in acido, seguita dalla titolazione dell’acido antranilico con percloratocerato.
L’acido antranilico rappresenta un elemento chiave nella produzione industriale di coloranti azoici e saccarina. I suoi esteri vengono impiegati per la creazione di profumi con note di gelsomino e arancia, ma trovano anche applicazione nella produzione farmaceutica, come assorbitori di UV, in inibitori di corrosione per i metalli e come additivi antifungini per salse come quella di soia.
Nella biosintesi del triptofano e dei suoi derivati in piante, lieviti e batteri, così come nella creazione di alcuni alcaloidi, l’acido antranilico svolge un ruolo fondamentale. È inoltre coinvolto nella sintesi di fitormoni come le auxine, rendendo la sua ricerca cruciale nei settori della chimica medicinale e biochimica.
