Etere Etilico: Caratteristiche e Sintesi
L’etere etilico, noto come diossietano, è un famoso composto organico appartenente alla categoria degli eteri, caratterizzati dalla formula generale R-O-R, dove R rappresenta un gruppo alchilico. Nel caso dell’etere etilico, con formula CH3CH2-O-CH2CH3, si tratta di un etere simmetrico in cui i due gruppi R sono uguali. A differenza degli alcoli, gli eteri non formano legami a idrogeno e, di conseguenza, presentano punti di ebollizione inferiori.
Proprietà
L’etere etilico ha un punto di ebollizione di 34°C, notevolmente inferiore a quello dell’etanolo (78.37°C), con cui condivide l’isomeria. Questa sostanza è spesso combinata con altri composti chimici come alcani, in particolare l’eptano, e agenti denaturanti per prevenirne l’abuso.
Si ritiene che l’alchimista iraniano Abu Mūsā Jābir ibn Hayyān abbia compiuto la prima sintesi di etere etilico nel VIII secolo, mentre alcuni attribuiscono la scoperta al catalano Ramon Llull nel 1275. Valerius Cordus ottenne l’etere etilico nel 1540 attraverso la distillazione di una miscela di etanolo e acido solforico, noto all’epoca come vetriolo, da cui il nome “olio dolce di vetriolo”. Solo in seguito, Paracelso riconobbe le proprietà analgesiche dell’etere etilico.
Nella metà del 1800, l’etere etilico fu impiegato come anestetico, sostituendo il cloroformio, fino a quando non furono scoperte sostanze meno irritanti, più sicure e non infiammabili.
Sintesi
L’etere etilico può essere ottenuto come sottoprodotto nella reazione di idratazione dell’etilene, in presenza di acido fosforico come catalizzatore. Le condizioni di reazione possono essere modificate per ottenere una maggiore quantità di etere etilico.
In laboratorio e su scala industriale, può essere prodotto a partire dall’etanolo in ambiente acido, ad esempio mediante acido solforico. La reazione prevede la protonazione dell’etanolo, l’attacco nucleofilo e la successiva deprotonazione per ottenere l’etere etilico. Può anche essere sintetizzato tramite la reazione di Williamson tra uno ione alcossido e un alogenuro alchilico primario, avvenendo secondo un meccanismo SN2.
Questa classe di composti, come l’etere etilico, mostra una reattività limitata: non reagisce con basi, acidi diluiti, agenti ossidanti, riducenti o metalli. Inoltre, reagisce con HBr o con HI per formare un alcol e un alogenuro alchilico.