Reazioni degli Eteri Aromatici: Struttura e Applicazioni
Gli eteri aromatici sono soggetti a una serie di reazioni a causa della bassa reattività del legame dell’ossigeno arilico. La rottura del legame C-O alchilico porta alla formazione di un fenolo e di un alogenuro alchilico secondo la seguente equazione: C6H5OR + HX → C6H5OH + RX.
Gli eteri sono comunemente impiegati come solventi a causa della loro scarsa reattività. Essi non reagiscono con alcali, acidi minerali diluiti, sodio metallico, agenti ossidanti e riducenti, e non interagiscono con altre specie presenti.
Le sostituzioni elettrofile aromatiche sono reazioni comuni per gli eteri aromatici, in quanto il gruppo –OR agisce da attivante dell’anello benzenico orto e para, a causa della risonanza presente nel composto. Queste reazioni avvengono principalmente in posizione para, a meno che questa non sia già sostituita, in tal caso avvengono in posizione orto.
L’ordine di reattività degli acidi alogenidrici è HI > HBr > HCl. L’anisolo, o metossibenzene, può essere considerato come un modello per le reazioni degli eteri aromatici.
Esso reagisce con l’anidride acetica secondo la seguente reazione: C6H5OCH3 + (CH3CO)2O → CH3OC6H4C(O)CH3 + CH3COOH, per dare 4-metossiacetofenone e acido acetico. L’anisolo dà luogo anche a bromurazione con ottenimento del p-bromoanisolo. In presenza di AlCl3, reagisce con un alogenuro alchilico secondo una reazione di Friedel-Crafts con la formazione del composto alchil-sostituito in posizione orto e para.
L’anisolo reagisce anche con H2SO4 concentrato e HNO3 concentrato per dare il paranitroanisolo e l’ortonitroanisolo.
In sintesi, gli eteri aromatici mostrano una varietà di reazioni che li rendono interessanti per diverse applicazioni in ambito chimico e industriale.
