L’ etilendiammina (EDA), con nome I.U.P.A.C. 1,2-etandiammina e formula NH2CH2CH2NH2, contiene due gruppi funzionali amminici ed è utilizzata in varie applicazioni.
Proprietà
Questa sostanza si presenta liquida a temperatura ambiente con un odore simile all’ammoniaca ed è solubile in acqua, etanolo, etere etilico mentre è scarsamente solubile in benzene. A causa del doppietto elettronico solitario sull’azoto, agisce come base secondo la teoria di Brønsted-Lowry. La costante basica relativa è K_b = 8.5 · 10^-5, maggiore di quella dell’ammoniaca. Questo comporta che una soluzione di etilendiammina abbia un pH più alto rispetto a una soluzione di ammoniaca alla stessa concentrazione. Sintesi
L’etilendiammina può essere sintetizzata dalla reazione tra etanolammina e ammoniaca con la presenza di ossido di nichel, ossido di alluminio e biossido di zirconio, oppure da 1,2-dicloroetano e ammoniaca, che porta anche alla formazione di cloruro di ammonio. Reazioni
Questo composto forma derivati con acidi carbossilici, nitrili, alcoli, agenti alchilanti, solfuro di carbonio, aldeidi e chetoni. La presenza di due gruppi funzionali favorisce la formazione di eterocicli come le imidazolidine. Inoltre, reagisce con il 2,4-pentandione, conosciuto anche come acetilacetone.Come si forma una base di Schiff La creazione di una base di Schiff coinvolge diverse reazioni chimiche. Ad esempio, reagendo con il biossido di carbonio, si ottiene un imidazolidinone, un eterociclo a 5 membri strutturalmente correlato all’imidazolo.
In presenza di un sale di rame (II), come l’acetato, la base di Schiff funge da legante bidentato per formare il complesso etilendiammina rame (II). Questo complesso è di fondamentale importanza in chimica coordinativa.
Una delle reazioni più note coinvolge la base di Schiff in presenza di formaldeide e cianuro di sodio, che porta alla formazione di un sale sodico dell’EDTA. Questo composto ha diverse applicazioni pratiche in ambito chimico.
Da non sottovalutare la reazione con aldeidi in presenza di iodio e carbonato di potassio che porta alla formazione di imidazolina, un’altra importante molecola eterociclica.
Usi della base di Schiff
La base di Schiff trova impiego come intermedio per la produzione di inibitori di corrosione, resine poliammidiche e lubrificanti/additivi per carburanti. Viene utilizzata anche come precursore di molti polimeri, inclusi i poliuretani e le poliammidoammine. Inoltre, è un legante fondamentale per la preparazione di composti di coordinazione come il cloruro di tris(etilendiammina)cobalto(III) e per la sintesi di composti eterociclici come le imidazolidine.
La base di Schiff trova impiego anche come solvente per proteine come la caseina e viene utilizzata nell’industria chimica per la produzione di vari composti chimici.
In conclusione, la base di Schiff è una molecola versatile che trova applicazioni in diversi settori grazie alle sue proprietà chimiche uniche.
