Il farnesolo è un alcol sesquiterpenico aciclico con tre siti di insaturazione e formula C15H26O. Questo composto è presente in molti oli essenziali come citronella, neroli, sandalo e tiglio. Si trova in natura nella frutta come le pesche, nelle verdure come i pomodori e il mais e nelle erbe come la citronella e la camomilla. Il nome deriva dall’albero di acacia, Vachellia Farnesiana, noto per il suo profumo e coltivato a Roma dopo essere stato importato dall’America centrale.
Proprietà
Indice Articolo
Sintesi
Il farnesolo è un intermedio nella via dell’acido mevalonico, che porta alla sintesi di colesterolo e steroidi. Questo composto è prodotto da composti isoprenici sia nelle piante che negli animali. Si ottiene dall’ Idrolisi del gruppo pirofosfato del farnesil pirofosfato, derivato dalla reazione del geranil pirofosfato con l’ isopentenil pirofosfato. Reazioni
Il farnesolo, grazie ai suoi tre doppi legami e al gruppo alcolico, può subire diverse reazioni, come idrogenazione, ossidazione, esterificazione e ciclizzazione. Ad esempio, dall’idrogenazione catalitica si forma il 3,7,11-trimetil, 1-dodecanolo. Essendo un alcol, il farnesolo è soggetto alle reazioni tipiche di questo gruppo funzionale.Il farnesolo: un composto versatile con molteplici applicazioni
Il farnesolo è un composto chimico che si ottiene principalmente dall’ossidazione del nerolidolo. La sua reazione con gli acidi carbossilici porta alla formazione degli esteri, mentre in presenza di acido solforico può subire una reazione di ciclizzazione per formare bisabolene e successivamente cadinene.
Usi del farnesolo
Il farnesolo ha una lunga storia di produzione commerciale, estratto dai fiori dell’albero di acacia per secoli. Viene ancora utilizzato in profumeria per enfatizzare i profumi dolci e floreali ed è ampiamente presente in vari prodotti di consumo.
Questo composto viene impiegato anche come esaltatore di sapidità, battericida, deodorante e additivo nelle sigarette. Mostra inoltre una efficace attività contro i batteri responsabili dell’acne ed è utilizzato come conservante in molti prodotti cosmetici. Studi recenti suggeriscono che il farnesolo potrebbe avere benefici nell’alleviare infiammazioni e ridurre lo stress ossidativo.
