Il fenantrene è un idrocarburo policiclico aromatico costituito da tre anelli benzenici fusi insieme, il cui nome deriva dalla combinazione di “fenile” e “antracene”.
Questo composto si trova nei combustibili fossili ed è prodotto dalla combustione incompleta. Le principali fonti di emissione in atmosfera sono i veicoli, la combustione di carbone e petrolio, i processi industriali come quelli dell’alluminio, acciaierie, fonderie, impianti di incenerimento e il fumo di tabacco.
A differenza dell’antracene, il fenantrene presenta una disposizione obliqua degli anelli benzenici anziché lineare, rendendolo un isomero strutturale.
Le strutture di risonanza del fenantrene mostrano una diversa distribuzione di cariche all’interno della molecola rispetto al benzene, conferendogli una maggiore stabilità rispetto all’antracene.
Proprietà
Il fenantrene si presenta come un cristallo incolore e lucente, poco solubile in acqua ed etanolo, ma solubile in solventi poco polari come etere etilico, benzene, cloroformio, tetracloruro di carbonio, solfuro di carbonio e acido acetico glaciale. Le soluzioni di fenantrene in questi solventi mostrano una fluorescenza blu.
Sintesi
Il fenantrene può essere sintetizzato attraverso diverse vie, come il metodo di Haworth che coinvolge naftalene e anidride succinica, o la sintesi di Posher che sfrutta l’1-nitrobenzaldeide e il fenilacetato di sodio.
Reazioni
Per studiare le reazioni del fenantrene è necessario conoscere la numerazione degli atomi di carbonio nella molecola per denominare i prodotti ottenuti.
Il Fenantrene: Proprietà e Applicazioni
Il fenantrene è una molecola aromatica policiclica che può essere sottoposta a diverse reazioni chimiche. Ad esempio, in presenza di idrogeno e catalizzatore nichel-raney, subisce una reazione di riduzione formando il 9,10-diidrofenantrene. Questa reazione è ampiamente utilizzata in ambito chimico per la sintesi di vari composti.
Al contrario, in presenza di acido cromico, il fenantrene subisce una reazione di ossidazione formando il 9,10-fenantrenochinone, che presenta interessanti proprietà chimiche e biologiche.
Infine, la reazione con il bromo porta alla alogenazione elettrofila del fenantrene, producendo il 9-bromofenantrene, un importante precursore per la sintesi di vari composti chimici.
Usi del Fenantrene
Il fenantrene ha molteplici utilizzi in diversi settori industriali. Viene impiegato nell’industria della carta, nella produzione di esplosivi come la nitroglicerina e nell’industria dei coloranti. In ambito medico, il fenantrene è impiegato per la sintesi di alcaloidi come la morfina e la caffeina, così come per la produzione di farmaci con effetti fisiologici su diversi organi, in particolare quelli riproduttivi.
I derivati del fenantrene sono inoltre utilizzati per la produzione di pesticidi, resine alchidiche e materiali isolanti elettrici non infiammabili. La versatilità di questa molecola la rende un importante componente della chimica industriale moderna.