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Fenilacetone: proprietà, sintesi

Fenilacetone: caratteristiche, sintesi e usi

Il fenilacetone, conosciuto anche come 1-fenilpropan-2-one, è un composto organico con formula C6H5CH2COCH3 ampiamente utilizzato nella produzione di metanfetamine e anfetamine. È considerato una sostanza controllata negli Stati Uniti dal 1980, il che significa che la sua produzione, il possesso e l’uso sono regolamentati dal governo ed è comunemente indicato anche come P2P.

Presenza in natura e proprietà
Il fenilacetone si trova sia nel regno animale, in particolare negli Streptomyces (batteri gram-positivi aerobi), che nel regno vegetale, come nel cotone messicano e nel succo di frutto della passione. Questo composto è anche utilizzato come agente aromatizzante.

Proprietà fisiche e chimiche
Si presenta come un liquido oleoso molto solubile in etanolo, etere etilico, cloroformio e altri solventi organici, mentre è scarsamente solubile in acqua. Il fenilacetone ha un intenso odore aromatico.

Sintesi
Esistono diverse vie sintetiche per ottenere il fenilacetone. Una delle principali consiste nell’utilizzo di benzonitrile e acetato di etile in una reazione che avviene in due stadi, seguita da un trattamento con acido solforico per ottenere il prodotto finale.

Altre vie di sintesi possono coinvolgere l’acido fenilacetico, tramite reazioni con anidride acetica in eccesso in ambiente basico, metillitio e acetato di piombo, o la reazione tra benzene e 2-nitropropene in presenza di tetracloruro di titanio.

Reazioni e usi
Il fenilacetone è impiegato nella produzione di anfetamine attraverso un processo di amminazione riduttiva, in cui l’ammoniaca reagisce con il fenilacetone per formare un’immina che viene successivamente ridotta ad ammina.

Questo composto trova anche impiego come intermedio nella produzione di pesticidi e anticoagulanti, nonché nella sintesi organica e nella produzione di radicali benzilici mediante fotolisi.

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