Fenilacetone: proprietà, sintesi

L’l 1-fenilpropan-2-one noto come fenilacetone è un composto organico che ha formula C₆H₅CH₂COCH₃ utilizzato nella produzione di metanfetamine e anfetamine. È quindi una sostanza controllata dal 1980 negli Stati Uniti sostanza la cui produzione, possesso e uso sono regolati dal governo e spesso indicato come P2P

È presente in natura sia nel regno animale negli Streptomyces ovvero batteri gram-positivi aerobi che in quello vegetale nel cotone messicano. Si trova in natura nel succo di frutto della passione ed è un agente aromatizzante

Proprietà

È un liquido oleoso molto solubile in etanolo, etere etilico e cloroformio e in altri solventi organici ma scarsamente solubile in acqua. È dotato di un intenso odore aromatico e ha la struttura rappresentata in figura:

Sintesi

Può essere ottenuto attraverso diverse vie sintetiche a partire da:

• benzonitrile e acetato di etile in una reazione che avviene in due stadi:

C₆H₅CH₂CN + CH₃COOCH₂CH₃ → C₆H₅CHCNCOCH₃

A seguito di trattamento con acido solforico si ottiene il fenilacetone

Si può ottenere dall’acido fenilacetico per reazione con

• anidride acetica in eccesso in ambiente basico:
• metillitio
• acetato di piombo

Può essere ottenuto dalla reazione tra benzene e 2-nitropropene in presenza di tetracloruro di titanio

Reazioni

È utilizzato nella produzione di anfetamina tramite un processo di amminazione riduttiva in cui l’ammoniaca è condensata con il fenilacetone  per formare una immina che è successivamente ridotta ad ammina.

Usi

Trova utilizzo come intermedio per produrre pesticidi e anticoagulanti. È usato nella sintesi organica e per produrre radicali benzilici mediante fotolisi