La fenilidrazina si presenta sotto forma di cristalli gialli, ma fonde a temperatura ambiente a 19.5°C, diventando un liquido che, esposto alla luce, assume una colorazione rosso scuro. È scarsamente solubile in acqua e nell’etere di petrolio, ma solubile in acetone, etere etilico, benzene e cloroformio.
Proprietà della Fenilidrazina
La fenilidrazina è una base debole con una costante di equilibrio Kb pari a 6.2 · 10-6. Fu ottenuta per la prima volta nel 1875 dal chimico tedesco Hermann Emil Fischer, premio Nobel per la Chimica nel 1902, riducendo un sale di fenildiazonio usando un solfito.
Sintesi della Fenilidrazina
La fenilidrazina si ottiene a partire dall’anilina che, tramite reazione con acido cloridrico e nitrito di sodio, si trasforma in cloruro di fenildiazonio, il quale viene successivamente ridotto in fenilidrazina da un riducente come cloruro di stagno (II) o solfito di sodio.
Reazioni della Fenilidrazina
La fenilidrazina si decompone a 242°C in benzene, ammoniaca e azoto secondo la reazione di disproporzione:
2 C6H5NHNH2 → 2 NH3 + N2 + 2 C6H6
Inoltre, reagisce con aldeidi e chetoni per formare idrazoni poco solubili in acqua, che precipitano. Questa reazione di condensazione può essere utilizzata per individuare aldeidi e chetoni.
Usi della Fenilidrazina
La fenilidrazina è impiegata come intermedio per la preparazione di pesticidi, coloranti organici e prodotti farmaceutici come antipiretici, analgesici e antinfiammatori. Costituisce la struttura base di farmaci antinfiammatori non steroidei e può essere utilizzata per la sintesi di pirazolina, triazolo e indolo, nonché come propellente per missili.
