Fenilpropanoidi: Proprietà e Applicazioni in Chimica

I fenilpropanoidi, noti anche come acidi cinnamici, sono metaboliti secondari che svolgono ruoli cruciali nella crescita, sviluppo e risposte delle piante agli stimoli ambientali. Sintetizzati attraverso la via dello shikimato, i fenilpropanoidi proteggono le piante dai danni, dagli erbivori e dalla luce ultravioletta. Servono anche ad attirare gli impollinatori, supportare la crescita della parete cellulare secondaria, fornire protezione contro varie malattie e interagire con i microbi benefici del suolo.

I polimeri a base di fenilpropanoidi, come lignina, suberina e tannini condensati, contribuiscono alla stabilità e alla robustezza delle gimnosperme e delle angiosperme, proteggendole da danni meccanici o ambientali come la siccità.

Come componente della dieta umana, i fenilpropanoidi agiscono come composti nutraceutici con attività antiossidante, antimitotica, neuroprotettiva, cardioprotettiva e antinfiammatoria, possedendo proprietà farmacologiche che li rendono utili in ambito farmaceutico.

La diversità strutturale dei fenilpropanoidi è dovuta all’azione di enzimi come ossidoreduttasi, ossigenasi, ligasi e transferasi, e complessi enzimatici che determinano reazioni regiospecifiche come condensazione, ciclizzazione, aromatizzazione, idrossilazione, glicosilazione, acilazione, solfatazione e metilazione.

Biosintesi dei fenilpropanoidi

Nelle piante, batteri, funghi, alghe e parassiti, la via dello shikimato o via dell’acido shikimico è fondamentale per la biosintesi degli amminoacidi aromatici fenilalanina, tirosina e triptofano a partire dal metabolismo dei carboidrati. La fenilalanina, sintetizzata tramite la via shikimato, è il principale precursore nella biosintesi dei fenilpropanoidi.

formazione dell'acido acido trans cinnamicoformazione dell’acido acido trans cinnamico

L’enzima fenilalanina ammoniaca liasi (PAL) è il primo enzima della via generale dei fenilpropanoidi, catalizzando l’eliminazione non ossidativa dell’ammoniaca dalla l-fenilalanina e portando alla formazione di acido trans-cinnamico. Questo acido aromatico viene poi ossidato dalla cinnamato 4-idrossilasi (C4H), un enzima del citocromo P450, per produrre acido p-cumarico.

formazione di acido p cumaricoformazione di acido p cumarico

Sia l’acido trans-cinnamico che l’acido p-cumarico sono precursori di numerosi composti organici di rilevanza agricola, nutrizionale e industriale, come stilbeni, calconi, flavonoidi, lignani e lignina.

formazione del 4 cumaroil CoAformazione del 4 cumaroil CoA

Nella fase successiva, la 4-cumaroil CoA ligasi (4CL) lega una molecola di CoA all’acido p-cumarico, formando il 4-cumaroil CoA, un intermedio attivo in numerosi rami della via generale dei fenilpropanoidi.

La produzione di lignina consuma gran parte del p-cumaroil CoA. Tuttavia, molte specie vegetali deviano una porzione di questo intermedio verso la biosintesi dei flavonoidi. Il primo enzima della via di biosintesi dei flavonoidi, la calcone sintasi, appartiene a una vasta famiglia di polichetidi sintasi correlate, producendo una serie di sostanze chimiche in piante e batteri.

Esempi di fenilpropanoidi

Questi composti presentano un anello benzenico legato a un gruppo di tre atomi di carbonio con un doppio legame, e sono chiamati C6-C3. Al gruppo di tre atomi di carbonio si legano ulteriori sostituenti come il gruppo -OH e -OCH3.

esempi di fenilpropanoidiesempi di fenilpropanoidi

Tra i fenilpropanoidi possiamo citare:

Il trans-anetolo (4-propenilanisolo) è presente in molti oli essenziali, tra cui l’olio di anice, ed è utilizzato come agente aromatizzante in alimenti, dentifrici, saponi e prodotti farmaceutici. Ha attività neuromodulatrice, ansiolitica, antiossidante, antifungina, antinfiammatoria e immunomodulante.

L’isoeugenolo, isomero dell’eugenolo, è contenuto in oli essenziali, saponi e varie erbe e piante. Oltre a fungere da aromatizzante e conservante, presenta proprietà antiossidanti ed è usato per produrre vanillina. Tuttavia, è un sensibilizzante e allergene dermatologico, limitato a 200 ppm dal 1998 secondo le linee guida dell’industria dei profumi.

L’eugenolo è una sostanza aromatica di origine naturale estratta da oli essenziali come l’olio di chiodi di garofano e la cannella. È presente anche in basilico, noce moscata, sassofrasso e mirra. In odontoiatria, l’eugenolo è usato in miscele con ossido di zinco per otturazioni provvisorie, materiali da impronta e come sottofondo per le otturazioni, con effetti lenitivi sulla polpa dentale e un limitato effetto germicida. È parte dei cementi a base di ossido di zinco ed eugenolo e si trova in medicazioni per il mal di denti.

La miristicina è un componente presente in anice, aneto, noce moscata, prezzemolo e molti oli essenziali, tra cui l’olio essenziale di noce moscata usato come aromatizzante in prodotti come bibite, sigarette, salse, prodotti da forno, alimenti trasformati e condimenti, e come fragranza in profumi e cosmetici.

L’estragolo, isomero dell’anetolo, è un componente essenziale dell’olio essenziale del dragoncello e mostra proprietà antiossidanti, antinfiammatorie, antibatteriche e antivirali, essendo utilizzato nell’industria dei profumi e come additivo alimentare.

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