Fenolftaleina: scopri le proprietà e gli usi di questo composto organico
La fenolftaleina è un composto organico di formula C20H14O4, scoperto per la prima volta nel 1871 dal chimico tedesco Adolf von Baeyer. Si presenta come un solido bianco poco solubile in acqua, benzene ed esano, ma molto solubile in etanolo, etere etilico e debolmente solubile in dimetilsolfossido.
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Proprietà della fenolftaleina
Essa è un acido debole con una costante di dissociazione Ka di 4 x 10^-10. La fenolftaleina si presenta incolore a pH acidi e rosa a pH basici, con un intervallo di viraggio compreso tra 8.2 e 9.8. Queste caratteristiche la rendono un indicatore acido-base utilizzato principalmente nelle titolazioni.
Sintesi della fenolftaleina
La fenolftaleina viene sintetizzata tramite una reazione di sostituzione elettrofila aromatica, facendo reagire un equivalente di anidride ftalica con due equivalenti di fenolo a 90°C in presenza di acido metansolfonico.
Usi della fenolftaleina
Oltre all’utilizzo come indicatore nelle titolazioni acido-base, la fenolftaleina è impiegata nel test di Kastle-Meyer per rilevare tracce di sangue su una scena del crimine, in quanto in presenza di emoglobina reagisce e diventa rosa.
Questo composto viene anche impiegato per rilevare la carbonatazione in materiali da costruzione. La fenolftaleina perde il suo colore se è presente carbonato di calcio a causa di variazioni del pH, risultando un metodo utile per verificare il processo di carbonatazione del legante.
È importante sottolineare che la fenolftaleina non viene più utilizzata come lassativo a causa dei suoi potenziali effetti cancerogeni.
