La fenolftaleina è un composto organico avente formula C20H14O4 e struttura
Il chimico tedesco Adolf von Baeyer ottenne per la prima volta nel 1871 la fenolftaleina.
Proprietà
La fenolftaleina è un solido bianco scarsamente solubile in acqua, benzene e esano, molto solubile in etanolo, etere etilico e debolmente solubile in dimetilsolfossido.
È un acido debole con una costante Ka pari a 4 · 10-10 e ha la caratteristica di presentarsi incolore a valori di pH acidi e rosa a valori di pH basici avendo un intervallo di viraggio compreso tra 8.2 e 9.8.
È pertanto utilizzata nelle titolazioni acido-base quale indicatore.
In acqua infatti la fenolftaleina perde uno ione H+ per dare la sua base coniugata con apertura dell’anello non aromatico. La maggiore delocalizzazione degli elettroni in quest’ultimo, ne provoca l’assorbimento di radiazioni elettromagnetiche ed essa appare rosa.
L’aggiunta di acido fa retrocedere l’equilibrio a sinistra secondo il Principio di Le Chatelier e la soluzione appare incolore mentre l’aggiunta di base sposta l’equilibrio a destra e la soluzione appare rosa.
Sintesi
La fenolftaleina viene sintetizzata secondo una reazione di sostituzione elettrofila aromatica facendo reagire un equivalente di anidride ftalica con due equivalenti di fenolo a 90°C in presenza di acido metansolfonico CH3SO3H.
Usi
La fenolftaleina, oltre che come indicatore, è utilizzata nel test di Kastle-Meyer per rilevare possibili tracce di sangue sulla scena di un crimine. Questo test descritto per la prima volta nel 1903 rileva la possibile presenza di emoglobina.
Essa viene dapprima ossidata e poi solubilizzata in una soluzione di idrossido di potassio. Il campione viene raccolto su un tampone a cui viene aggiunta una goccia del reagente di Kastle-Meyer e perossido di idrogeno. Se il tampone diventa rosa il test è positivo.
La sensibilità della fenolftaleina alle variazioni di pH è sfruttata anche per rilevare se è avvenuto il processo di carbonatazione di un legante. In tale processo, infatti, l’idrossido di calcio reagisce con il biossido di carbonio contenuto nell’aria per dare carbonato di calcio secondo la reazione:
Ca(OH)2 +CO2 → CaCO3 +H2O
La reazione comporta quindi una sensibile variazione di pH e pertanto applicando una soluzione di fenolftaleina al manufatto se la carbonatazione ha avuto luogo l’indicatore è incolore mentre se non ha ancora avuto luogo si ha il viraggio al rosa. La fenolftaleina non è più usata quale lassativo perché è un potenziale agente cancerogeno.