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Fenolftaleina: proprietà, sintesi, usi

Fenolftaleina: le proprietà e gli usi di questo composto organico

La fenolftaleina è un composto organico di formula C20H14O4, scoperto per la prima volta 1871 dal chimico tedesco Adolf von Baeyer. Si presenta come un solido bianco poco solubile in acqua, benzene ed esano, ma molto solubile in etanolo, etere etilico e debolmente solubile in dimetilsolfossido.

Proprietà della fenolftaleina

Essa è un acido debole con costante di dissociazione Ka di 4 x 10^-10. La fenolftaleina si presenta incolore a pH acidi e rosa a pH basici, con un intervallo di viraggio compreso tra 8.2 e 9.8. Queste caratteristiche la rendono un indicatore acido-base utilizzato principalmente nelle titolazioni.

Sintesi della fenolftaleina

La fenolftaleina viene sintetizzata tramite una reazione di sostituzione elettrofila aromatica, facendo reagire un equivalente di anidride ftalica con due equivalenti di fenolo a 90°C in presenza di acido metansolfonico.

Usi della fenolftaleina

Oltre all’utilizzo come indicatore nelle titolazioni acido-base, la fenolftaleina è impiegata nel test di Kastle-Meyer per rilevare tracce di sangue su una scena crimine, in quanto in presenza di reagisce e diventa rosa.

Questo composto viene anche impiegato per rilevare la carbonatazione in materiali da costruzione. La fenolftaleina perde il suo colore se è presente carbonato di calcio a causa di variazioni del pH, risultando un metodo utile per verificare il processo di carbonatazione del legante.

È importante sottolineare che la fenolftaleina non viene più utilizzata come lassativo a causa dei suoi potenziali effetti cancerogeni.

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