Fenoli: tutto ciò che c’è da sapere su nomenclatura, proprietà e preparazione
I fenoli rappresentano una classe di composti in cui la funzione alcolica è direttamente associata a un anello aromatico. Il fenolo, capostipite di questa categoria, è caratterizzato dalla formula C6H5OH, in cui un atomo di idrogeno del benzene è sostituito da un gruppo -OH.
Proprietà dei fenoli
A differenza degli alcoli, i fenoli presentano caratteristiche diverse. Mentre gli alcoli sono acidi deboli che reagiscono con i metalli per formare gli alcossidi, i fenoli mostrano una maggiore tendenza a dissociarsi. La maggiore acidità dei fenoli rispetto agli alcoli è sottolineata dal diverso comportamento di queste due classi di composti con le basi.
La notevole tendenza dei fenoli a dissociarsi è maggiormente influenzata dalla natura dei sostituenti presenti nell’anello aromatico. I fenoli sono quindi acidi più forti degli alcoli.
Risonanza e acido forte
Nel fenolo, uno dei doppietti di elettroni liberi sull’ossigeno partecipa alla risonanza dell’anello benzenico, conferendo al composto una notevole stabilità. Ciò rende i fenoli acidi più forti degli alcoli, sottolineando la loro maggiore tendenza alla dissociarsi. La presenza di sostituenti che stabilizzano lo ione fenossido intensifica ulteriormente l’acidità del fenolo.
Nomenclatura dei fenoli
I fenoli possono essere denominati attraverso nomi comuni o come derivati del fenolo. Ad esempio, quando il gruppo ossidrilico è il principale gruppo funzionale, il composto viene chiamato 2 metilfenolo o orto metilfenolo. In alternativa, quando il gruppo ossidrilico non è il principale gruppo funzionale, la funzione fenolica viene denominata con il prefisso idrossi-.
Proprietà fisiche e metodi di preparazione
I fenoli sono incolori, ma ossidandosi all’aria possono apparire colorati. Essi formano legami a idrogeno intermolecolari più forti dei corrispondenti alcoli saturi, conferendo loro punti di fusione, di ebollizione e solubilità in acqua più elevati.
I fenoli possono essere preparati da diverse fonti, come dall’acido salicilico, dalla toluidina e dagli alogenuri arilici.
Reattività dei fenoli
I fenoli presentano una serie di reazioni caratteristiche che ne influenzano la reattività. Alcune di queste reazioni vengono illustrate da specifiche figure.
In sintesi, i fenoli rappresentano una classe di composti con proprietà e reattività uniche, influenzate dalla loro struttura e composizione chimica. La loro nomenclatura, proprietà e preparazione offrono interessanti spunti per lo studio della chimica organica.