Fenolo: sintesi, reazioni e usi
Il fenolo, un composto organico aromatico caratterizzato da un gruppo –OH legato all’anello benzenico con formula C6H5OH, si distingue dagli alcoli per la sua notevole acidità, avendo un valore di Ka nell’ordine di 3.2 ∙ 10-10. Questa maggiore acidità è dovuta alla base coniugata, l’anione fenossido C6H5O-, che è stabilizzata per risonanza, potendo delocalizzare la carica negativa all’interno dell’anello benzenico.
Sintesi
Il fenolo può essere sintetizzato a livello industriale tramite il processo al cumene, anche conosciuto come processo Hock. Tale procedimento implica l’alchilazione del benzene con il propene, fatto avvenire a circa 300°C e alla pressione di 10 atm, su un catalizzatore acido come la zeolite ZSM-5. Questa sintesi è più economica e meno inquinante rispetto a quella tradizionale che impiegava cloruro di alluminio come acido di Lewis. Il cumene così ottenuto viene successivamente ossidato a idroperossido di cumene in presenza di ossigeno, per poi essere trattato con acido solforico diluito, producendo acetone e fenolo.
Reazioni
Il fenolo, grazie al gruppo –OH, è un gruppo attivante ed orto, para direttore, dando luogo a reazioni tipiche del benzene di sostituzione elettrofila aromatica, come alchilazione e acilazione di Friedel-Craft, nitrazione, solfonazione e alogenazione. Può inoltre partecipare a reazioni di combustione e esterificazione, oltre a dare una C-acilazione in presenza di alogenuri acilici. È anche utilizzato in reazioni di sostituzione elettrofila aromatica e nucleofila acilica.
Usi
Il fenolo è principalmente impiegato per la sintesi di Bisfenolo A, composto utilizzato nella produzione di policarbonati. La parziale idrogenazione del fenolo consente di ottenere cicloesanone, un elemento cruciale per la sintesi di nylon. È inoltre utilizzato per la produzione di coloranti, esplosivi, prodotti farmaceutici e materie plastiche, nonché come solvente.
*Il fenolo: una panoramica sulle sue proprietà e applicazioni*
Il fenolo, composto aromatico con formula C6H5OH e caratterizzato da un gruppo –OH legato all’anello benzenico, presenta un’acidità sorprendentemente elevata, dovuta alla stabilizzazione per risonanza della sua base coniugata, l’anione fenossido C6H5O-. Questa proprietà lo rende oggetto di varie sintesi, principalmente tramite il processo al cumene. Successivamente, viene analizzata la sua reattività, che lo rende protagonista di numerose reazioni tipiche del benzene, e infine vengono esaminate le sue svariate utilizzazioni industriali.