La sintesi di alcoli terziari avviene efficacemente tramite l’interazione degli esteri con i reattivi di Grignard. Questo processo chimico, escluso il caso specifico degli esteri dell’acido formico, che producono alcoli secondari, segue una serie di passaggi che portano alla formazione dell’alcol desiderato.
Interazione tra Esteri e Reattivi di Grignard
Durante il processo, un primo equivalente di reattivo di Grignard converte l’estere in chetone, mentre il secondo equivalente riduce ulteriormente il chetone a un alcol. La conversione del chetone non si arresta a quel punto, in quanto la sua reattività è superiore rispetto a quella dell’estere, evitando così la possibilità di isolarlo come intermedio stabile. Per questo la reazione non è adatta alla produzione di chetoni puri.
Comprensione del Meccanismo Reattivo
Il meccanismo inizia con l’attacco nucleofilo del reattivo di Grignard sul carbonio carbossilico, dando luogo a un intermedio tetraedrico che si forma dopo la rottura del doppio legame C=O.
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Successivamente, si assiste alla riconversione in gruppo carbonilico e all’espulsione del gruppo R’O-, che culmina nella generazione di un chetone.
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Nella fase successiva, il nuovo chetone viene nuovamente attaccato da un secondo equivalente di reattivo di Grignard, che crea un alkossido.
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Infine, l’alkossido subisce una protonazione, risultando nella sintesi finale di un alcol terziario.
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Maggiore comprensione dei reattivi di Grignard e delle loro interazioni con altri gruppi funzionali organici si può trovare nelle risorse specializzate in chimica dei composti organici. Per una trattazione più approfondita, è possibile fare riferimento a fonti specifiche come quelle presenti nell'[archivio di Chimica Oggi](https://chimica.today/chimica-organica/).