Il gas CS in cui nome I.U.P.A.C. è 2-clorobenzalmalononitrile.
È usato come gas lacrimogeno. I chimici statunitensi Ben Corson e Roger Stoughton nel 1928 sintetizzarono il gas CS dalle iniziali dei rispettivi cognomi.
La scoperta fu casuale infatti i chimici stavano studiando la reazione dei composti carbonilici con il malononitrile. Questo composto ha formula N≡C-CH2-C≡N e contiene due gruppi nitrile. Tra i composti sintetizzati gli scienziati notarono che il gas CS in polvere aveva un effetto lacrimogeno.
Proprietà del gas CS
È un solido cristallino bianco con bassa tensione di vapore e scarsa solubilità in acqua e ha formula C10H5ClN2 in cui sono presenti due gruppi nitrile e ha struttura:
Poiché viene utilizzato sotto forma di aerosol esso può, tra l’altro, essere disciolto in un solvente organico volatile come il 4-metilpentan-2-one o fuso e così spruzzato allo stato liquido.
Il gas CS è abitualmente immagazzinato ad alta pressione in bombole. Una volta che la bombola è aperta il gas fuoriesce trasportando particelle ultrafini del gas. Si ha CS lacrimazione e bruciore, difficoltà a tenere gli occhi aperti, tosse e difficoltà respiratorie.
Sebbene il gas CS non sia considerato tossico e gran parte degli effetti immediati svaniscono dopo un’ora un uso sconsiderato può portare a ustioni chimiche e in casi estremi anche alla morte a causa del rallentamento della frequenza respiratoria.
Sintesi
Esso è ancora sintetizzato secondo lo stesso metodo realizzato dai suoi scopritori facendo reagire 2-clorobenzaldeide e malononitrile secondo la condensazione di Knoevenagel, in cui viene rimossa una molecola di acqua.
La reazione è catalizzata da una base debole, come piperidina o piridina.
Usi
Esso è utilizzato prevalentemente dalla polizia per disperdere manifestanti in cortei di protesta ma anche in attacchi criminali in vari paesi.
In base alla Convenzione sulle armi chimiche firmata dalla gran parte delle nazioni è proibito l’uso del gas CS in caso di conflitto bellico.