Alchini: proprietà fisiche, sintesi e reattività
Gli alchini sono composti organici con formula generale CnH2n-2 e presentano un triplo legame carbonio-carbonio nella loro struttura molecolare. Questo tipo di legame è composto da un legame σ derivato dalla sovrapposizione di due orbitali ibridi sp e da due legami π che si formano per sovrapposizione laterale di orbitali p perpendicolari. A causa del triplo legame, gli alchini sono particolarmente reattivi e costituiscono precursori per molti composti utilizzati a livello industriale.
Proprietà fisiche
I punti di fusione dei primi membri della serie omologa degli alchini variano in modo irregolare. Questi composti sono più altobollenti degli alcani e, per gli alchini isomeri, è stato osservato che il punto di ebollizione più alto è esibito dall’isomero che ha il triplo legame in posizione 2.
Metodi di sintesi
Ad eccezione dell’acetilene, che di solito è preparato dal carburo di calcio o per ossidazione del metano, tutti gli altri alchini possono essere preparati attraverso due classi di reazioni: reazioni di eliminazione e reazioni di sostituzione. Le reazioni di eliminazione comprendono la deidroalogenazione di alogenuri vicinali, la deidrogenazione di alcheni, la dealogenazione di 1,2-dialoalcheni e la frammentazione decarbossilativa di acidi β-alo-α,β-insaturi. Le reazioni di sostituzione includono l’Alchilazione di alchini.
Reattività
1)
Riduzione ad alcheni
: L’idrogenazione catalitica degli alchini permette di ottenere cis-alcheni, mentre la riduzione a trans-alcheni avviene con catalizzatori specifici come palladio disattivato con carbonato di calcio e altri composti.2)
Reazione di addizione
: Includono la alogenazione, idroalogenazione, idratazione, vinilazione di acido cianidrico, oligomerizzazione, vinilazione degli alcoli e ossidazioni.In sintesi, gli alchini sono composti altamente reattivi, con proprietà fisiche e metodi di sintesi che li rendono importanti precursori per i composti utilizzati a livello industriale. La loro reattività si manifesta in diverse reazioni di riduzione, addizione e sintesi che consentono la produzione di una vasta gamma di prodotti chimici.