Gliceraldeide: una panoramica su struttura, sintesi, funzioni biologiche
La gliceraldeide, conosciuta come 1,2,3-diidrossipropanale, è un composto chimico che si trova comunemente negli organismi viventi. Si tratta del monosaccaride più semplice, possiede tre atomi di carbonio e presenta un gruppo aldeidico e due gruppi alcolici. È un solido cristallino incolore e dolce, con una solubilità in acqua di 17 mg/mL.
Struttura e sintesi della gliceraldeide
La gliceraldeide è un aldotrioso con formula C3H6O3, caratterizzato dalla presenza di un carbonio chirale che ne determina l’esistenza di due possibili enantiomeri. La forma D della gliceraldeide è un enantiomero R, mentre la forma L è un enantiomero S.
La sintesi della D-gliceraldeide avviene in condizioni prebiotiche, a partire da glicolaldeide e formaldeide, attraverso la catalisi da parte di amminoacidi con gruppi amminici primari a pH acidi. Anche l’ossidazione del glicerolo in presenza di perossido di idrogeno o di un sale di ferro (II) può generare gliceraldeide.
Funzioni biologiche e usi
Dal punto di vista biologico, la gliceraldeide svolge un ruolo chiave nel metabolismo del fruttosio. Nel fegato, il fruttosio viene convertito in fruttosio-1-fosfato grazie all’enzima fruttochinasi, che a sua volta viene trasformato in gliceraldeide e diidrossiacetone fosfato dall’enzima fruttosio-1-fosfato aldolasi. La gliceraldeide viene successivamente convertita in gliceraldeide-3-fosfato dall’enzima gliceraldeide chinasi, un intermedio ad alta energia che può partecipare al ciclo della glicolisi.
Oltre al suo ruolo biologico, la gliceraldeide trova impiego nella preparazione di poliesteri, adesivi e come modificatore di cellulosa. Trova anche impiego nel processo di concia delle pelli.