Glicina: struttura, sintesi, reazioni

La glicina , indicata come Gly o G, è l’amminoacido più semplice ed ha formula NH₂CH₂COOH; si presenta come un solido cristallino incolore e, poiché il carbonio in α al carbossile è legato a due atomi di idrogeno, non presenta atomi di carbonio chirali.

Gli amminoacidi sono una classe di composti organici che contengono almeno un gruppo carbossilico -COOH e un gruppo amminico -NH₂ che, negli amminoacidi naturali, si trova in posizione α rispetto al carbossile.

Struttura della glicina

Come tutti gli amminoacidi si presenta in forma zwitterionica

sia in soluzione che allo stato solido e, a causa delle interazioni elettrostatiche, ha un punto di fusione elevato.

In soluzione acquosa la forma zwitterionica presenta comportamento anfotero: a valori di pH inferiori a 2.35 si presenta nella forma protonata mentre ad  valori di pH superiori a 9.78 si presenta nella froma deprotonata:

Viene classificata come amminoacido non essenziale in quanto viene sintetizzata nell’organismo a partire dalla serina.

Sintesi

1)      La glicina viene prodotta a partire dall’acido cloroacetico e ammoniaca secondo la reazione:

ClCH₂COOH + 2 NH₃ → NH₂CH₂COOH + NH₄Cl

2)      Un altro metodo per ottenere la glicina è il metodo Strecker trattando il metanale con cianuro di potassio e ammoniaca; la reazione procede con la iniziale formazione dell’intermedio α-amminoalcol da cui in seguito si ottiene una immina che viene convertita in nitrile.

L’idrolisi dell’immina in presenza di acido minerale diluito porta alla formazione dell’amminoacido:

HCHO + NH₃ → CH₂(OH)NH₂→ CH₂ =NH + H₂O

CH₂ =NH + CN^– →CH₂(NH)(CN)^– + H⁺ → NH₂CH₂CN

NH₂CH₂CN + H₃O⁺ + H₂O → NH₂CH₂COOH + NH₄⁺

3)      Biosintesi a partire dalla serina e acido tetraidrofolico in presenza dell’enzima serina idrossimetiltransferasi

Reazioni

1)      Come tutti i composti che presentano un gruppo amminico primario, la glicina reagisce quantitativamente con acido nitroso con eliminazione di azoto. Tale reazione costituisce la caratterizzazione delle ammine primarie ed è detta determinazione di Slyke:

NH₂CH₂COOH + HNO₂ → CH₂(OH)COOH + N₂ + H₂O

2)      I cloruri acilici reagiscono con il gruppo amminico presente nella glicina secondo la reazione:

RCOCl + NH₂CH₂COOH  → RCONHCH₂COOH + HCl

3)      Riscaldando la glicina con iodometano  in presenza di metanolo si ottiene la betaina di glicina ovvero la N,N,N-trimetilglicina:

3 CH₃I + NH₂CH₂COOH  → (CH₃)₃N⁺CH₂COO^– + 3 HI

La betaina di glicina è un piccolo amminoacidi N-trimetilato in forma zwitterionica a pH neutro ed è contenuta in natura nel grano, negli spinaci, nei frutti di mare e nella barbabietola da zucchero.

Una delle principali funzioni della glicina è quella della composizione del collagene, proteina fondamentale per la formazione di tendini e muscoli.

La glicina è un importante regolatore degli impulsi nervosi specialmente nell’inibizione del sistema nervoso centrale,  partecipa alla sintesi di creatina e favorisce la produzione di anticorpi. È utilizzata a scopi medici come diuretico, come gastroprotettivo e nella terapia di alcune patologie muscolo-scheletriche.

 La glicina è contenuta in diversi alimenti tra cui proteine della soia, alghe, pesci, carne e formaggi.