Glicolurile: struttura e proprietà
Il glicolurile è un composto organico avente formula C4H6N4O2 costituito da due gruppi ciclici di urea uniti tra loro da due unità di carbonio. Si presenta come un solido bianco inodore e scarsamente solubile in ammoniaca, acido cloridrico e pochi solventi organici come l’etere etilico. È insolubile in acido acetico e etanolo. La sua solubilità in acqua varia a seconda della temperatura, con 0.2 g/100 mL a 20°C e 1.5 g/100 mL a 100°C.
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Sintesi del glicolurile
Il glicolurile può essere ottenuto dalla reazione tra un equivalente di gliossale e tre equivalenti di urea, con una resa del 70%. La reazione avviene in presenza di anidride fosforica. Può anche essere prodotto per riduzione dell’allantoina, composto che appartiene alle ureidi.
Derivati del glicolurile
Alcuni derivati del glicolurile si ottengono attraverso reazioni di condensazione dell’urea con 1,2-dichetoni, utilizzando acido fosforico come catalizzatore. Una possibile sintesi avviene in acqua a temperatura ambiente di urea e composti 1,2-dicarbonilici con anidride fosforica come catalizzatore.
Applicazioni e usi del glicolurile
Il glicolurile è utilizzato nella chimica supramolecolare per la sintesi di cucurbiturili, macrocicli costituiti da unità monomeriche di glicolurile. Trova impiego nella produzione di resine per vernici e rivestimenti, nel trattamento delle acque, come disinfettante per piscine, e come fertilizzante azotato a rilascio lento. Nei materiali, può essere impiegato in polimeri e cristalli liquidi.
