Il glicolurile è un composto organico avente formula C4H6N4O2 costituito da due gruppi ciclici di urea uniti tra loro da due unità di carbonio.
È quindi un azabicicloalcano con struttura:
Proprietà
È un solido bianco inodore scarsamente solubile in ammoniaca, acido cloridrico e pochi solventi organici, come etere etilico.
La sua solubilità in acqua a 20°C è di 0.2 g/100 mL mentre a 100°C ha una solubilità di 1.5 g/100 mL. Insolubile in acido acetico e etanolo.
Sintesi del glicolurile
Si ottiene, con una resa del 70%, dalla reazione tra un equivalente di gliossale e tre equivalenti di urea. La reazione è condotta in presenza di anidride fosforica
Può essere ottenuto per riduzione dell’allantoina, composto con formula C4H6N4O3 appartenente alle ureidi che sono una classe di composti organici derivati dall’acetilazione dell’urea
Una serie di derivati del glicolurile sono ottenuti mediante reazione di condensazione dell’urea con 1,2-dichetoni utilizzando un acido, come l’acido fosforico, come catalizzatore.
Una alternativa consiste nella sintesi in acqua a temperatura ambiente di urea e composti 1,2-dicarbonilici in presenza di anidride fosforica.
Utilizzando 3 equivalenti di urea, 1 equivalente di composto 1,2-dicarbonilico e 0.5 equivalenti di anidride fosforica il tempo di reazione è di circa 10 minuti. La reazione avviene anche, seppur con tempi di reazione più lunghi, con piccolissime quantità di P4O10 che è recuperato al termine della reazione.
Reazioni
Il glicolurile è utilizzato nella chimica supramolecolare ovvero quella chimica che, secondo Jean-Marie Lehn, è la “Chimica degli aggregati molecolari di più alta complessità risultanti dall’associazione di due o più specie chimiche legate assieme da forze intermolecolari”
In particolare è usato per l’ottenimento di cucurbiturili, macrocicli costituiti dalla ripetizione di unità monomeriche di glicolurile collegate attraverso ponti metilenici (-CH2-). Essi fungono da ospiti per legarsi a varie specie neutre e cationiche
Usi del glicolurile
È utilizzato principalmente nella produzione di resine per vernici e rivestimenti, nel trattamento delle acque, come disinfettante per piscine, potenziatore di pesticidi antimicrobici ad ampio spettro utilizzato per uccidere i microrganismi e come fertilizzante azotato a rilascio lento. Nel settore dei materiali può essere utilizzato in polimeri e cristalli liquidi