Il Gliconitrile: proprietà e sintesi
Il gliconitrile, conosciuto anche come 2-idrossiacetonitrile, è una cianidrina derivante dalla formaldeide con formula HOCH₂CN. Questo composto si presenta come un liquido oleoso incolore e inodore dal sapore dolciastro, solubile in acqua ed etere. È incline a decadere in formaldeide e cianuro di idrogeno tramite la reazione: HOCH₂CN → HCHO + HCN.
Sintesi
Il gliconitrile può essere ottenuto dalla reazione tra formaldeide e cianuro di potassio, con l’aggiunta di acido solforico.
Reazioni
Il gliconitrile reagisce con l’ammoniaca per formare l’amminoacetonitrile secondo la reazione: HOCH₂CN + NH₃ → H₂NCH₂CN + H₂O. Quest’ultimo è importante per la presenza di gruppi funzionali come il gruppo amminico e il gruppo nitrile, utilizzati nella sintesi di eterocicli contenenti azoto.
L’amminoacetonitrile, ottenuto dall’idrolisi, produce glicina: H₂NCH₂CN + 2 H₂O → H₂NCH₂COOH + NH₃. Questo composto viene impiegato come intermedio nella produzione di farmaci, resine sintetiche e solventi organici.
Importanza e scoperte
Nel 2019, il gliconitrile ha ricevuto attenzione a seguito di studi condotti da un team di ricercatori londinesi che hanno individuato la sua presenza nello spazio. Questa molecola è considerata una molecola prebiotica fondamentale per la formazione della base azotata adenina, presente nel DNA e nell’RNA di organismi viventi.
Usi
Il gliconitrile trova impiego nella produzione di intermedi farmaceutici, come componente nelle resine sintetiche e come intermedio chimico per composti organici.
