Gliossale: caratteristiche, produzione, reattività e applicazioni
Il gliossale, noto anche come etandiale, è la più semplice delle dialdeidi con formula OCHCHO, che contiene due gruppi carbonilici. Questa sostanza, scoperta nel 1856, è presente in natura nel sesamo, una pianta erbacea appartenente alla famiglia delle Pedaliaceae.
Proprietà del gliossale
Il gliossale si presenta sotto forma di cristalli gialli che fondono a 15°C, diventando un liquido giallo chiaro con leggero odore acido a temperature superiori. Le sue soluzioni hanno una bassa tensione di vapore ed è noto per la sua bassa tossicità, spesso utilizzato al posto della formaldeide. Viene commercializzato in soluzioni con una concentrazione al 40% m/m e una densità di 1.24 g/mL, ed è solubile in acqua, etanolo ed etere etilico.
Produzione del gliossale
Il gliossale può essere ottenuto mediante diversi processi sintetici, come il processo Laporte, che prevede l’ossidazione del glicole etilenico in presenza di ossigeno ad alta temperatura e con l’ausilio di catalizzatori come l’argento o il rame. Altri metodi sintetici includono l’ossidazione dell’acetaldeide con acido selenioso in presenza di diossano, la reazione tra acetaldeide e acido nitrico, e l’ozonolisi del benzene con successiva reazione con zinco.
Reattività del gliossale
Il gliossale reagisce con idrossido di sodio per formare il glicolato di sodio e con l’ossigeno per produrre acido gliossilico, che può trasformarsi in acido ossalico. In presenza di ammoniaca e formaldeide, reagisce per formare rispettivamente imidazolo e diacetale. Anche con gli alcoli, può reagire per formare diacetale.
Applicazioni del gliossale
Il gliossale trova impiego come solubilizzante e agente reticolante nella chimica dei polimeri, nella concia delle pelli, nei cosmetici per migliorarne la viscosità, nelle industrie per la produzione di resine epossidiche e come fissativo in alternative alla formaldeide per la conservazione delle cellule nell’esame al microscopio. È inoltre utilizzato per reticolare formulazioni a base di amido nelle finiture tessili e nella carta patinata.
In conclusione, il gliossale è una sostanza versatile con diverse applicazioni industriali e chimiche, grazie alle sue proprietà uniche e alla sua reattività con diverse sostanze.