Un gruppo acilico è un gruppo funzionale presente nei composti organici formalmente derivante da un acido carbossilico per rimozione del gruppo -OH.
In esso è quindi presente un gruppo carbonilico.
In figura è riportato un gruppo acilico a cui può essere legato un qualsiasi atomo o gruppo più elettronegativo del carbonio
Il gruppo R a cui è legato il carbonio carbonilico può contenere altri gruppi funzionali compresi doppi e tripli legami
Esempi di composti contenenti il gruppo acilico sono:
Nomenclatura
Aldeidi
La nomenclatura I.U.P.A.C. segue le stesse regole adottate per gli alcani tenendo presente che la catena lunga deve contenere il gruppo aldeidico e che al carbonio carbonilico è attribuito il numero 1.
Il nome è dato in modo analogo a quello degli alcani cambiando il suffisso -ano in -ale pertanto CH3CHO si chiama metanale e il nome comune è formaldeide
Esteri
Il nome degli esteri viene derivato alla stessa stregua dei sali degli acidi carbossilici, sostituendo il suffisso -ico con -ato e facendo seguire il nome del gruppo alchilico o arilico. Ad esempio CH3COOCH2CH3 viene denominato etanoato di etile
Chetoni
Secondo la nomenclatura I.U.P.A.C. i nomi dei chetoni derivano dagli idrocarburi corrispondenti cambiando in –one il suffisso –o dell’alcano corrispondente alla catena più lunga contenente il gruppo carbonilico usando numerando la catena carboniosa in modo che la sua posizione abbia il numero più basso possibile. Pertanto CH3CH2-CO-CH3 è detto 2-butanone o metiletilchetone
Ammidi
Secondo la nomenclatura I.U.P.A.C. il nome dell’ammide si ottiene sostituendo il suffisso -oico dell’acido carbossilico corrispondente con il suffisso -ammide. Nel caso l’azoto non sia legato a due idrogeni si pone prima del nome dell’ammide N- o N,N-, a seconda che l’azoto sia mono- o disostituito, seguito dal nome del sostituente.
Ad esempio l’ammide corrispondente all’metanoico si chiama metanammide HCONH2
Anidridi
Le anidridi degli acidi carbossilici hanno formula generale R-COOCO-R.
Per le anidridi simmetriche al nome funzionale di anidride si fa seguire l’aggettivo dell’acido corrispondente: ad esempio, CH3-COOCO-CH3 è detta anidride acetica. Per le anidridi miste al nome anidride si fanno seguire i nomi di entrambi gli acidi: ad esempio CH3-COOCO-CH2-CH3 è detta anidride aceticopropionica.
Alogenuri acilici
Per ottenere il nome I.U.P.A.C. del composto si fa riferimento al nome dell’acido corrispondente pertanto il composto CH3COCl derivante formalmente da CH3COOH il cui nome è acido etanoico prende il nome di cloruro di etanoile. Esso è anche detto cloruro di acetile dato che l’acido è detto comunemente acido acetico
Reattività
I gruppi acilici hanno reattività chimica diverse a seconda dell’atomo o del gruppo di atomi legati. Pertanto i composti contenenti un gruppo acilico hanno una reattività all’attacco nucleofilo che segue l’ordine:
ammide < estere < chetone < aldeide < anidride < alogenuro acilico
Gli alogenuri acilici e in particolare i cloruri acilici danno luogo all’acilazione di Friedel-Crafts. La reazione avviene facendo reagire il benzene con un cloruro acilico in presenza di cloruro di alluminio quale catalizzatore. Il prodotto di reazione è un chetone aromatico.
Un gruppo acilico legato ad un anello benzenico può essere convertito in gruppo alchilico.
La reazione di riduzione avviene in ambiente acido e in presenza di un amalgama zinco-mercurio