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Gruppo ammidico: classificazione, risonanza, proprietà

Caratteristiche del Gruppo Ammidico nelle Ammidi e nelle Proteine

Il gruppo ammidico, presente sia nelle [ammidi](https://chimica.today/chimica-organica/ammidi-2/) che nelle [proteine](https://chimica.today/chimica-organica/le-proteine-e-loro-struttura), è definito dal legame tra un atomo di azoto e un [gruppo carbonilico](https://chimica.today/chimica-organica/gruppo-carbonilico). Nelle proteine, questo legame è noto come legame peptidico.

Classificazione delle Ammidi

Le ammidi sono suddivise in ammidi primarie, secondarie e terziarie a seconda del legame dell’azoto: ad un carbonio carbonilico, a due atomi di idrogeno, o a nessun atomo di idrogeno. La denominazione delle ammidi deriva dall'[acido carbossilico](https://chimica.today/chimica-organica/acidi-carbossilici-nomenclatura-proprieta-chimiche-e-fisiche) corrispondente, sostituendo -oico con -ammide o -carbossilico con -carbossiammide.

Per esempio, CH3CONH2 è denominata [acetammide](https://chimica.today/chimica-organica/acetammide), mentre C6H5CONH2 è chiamata benzammide.

Risonanza nel Gruppo Ammidico

Il gruppo ammidico contiene il gruppo carbonilico, polarizzato e meno facilmente protonabile rispetto alle [ammine](https://chimica.today/chimica-organica/ammine-nomenclatura-struttura-e-caratteristiche) a causa della risonanza possibile, specialmente con il doppio legame carbonio-azoto. Questa risonanza rende le ammidi meno [basiche delle ammine](https://chimica.today/chimica-organica/basicita-delle-ammine-alifatiche).

Proprietà delle Ammidi

La polarità del gruppo ammidico e la formazione dei [legami ad idrogeno](https://chimica.today/chimica-generale/legame-a-idrogeno) influenzano le [temperature di ebollizione](https://chimica.today/chimica-organica/temperature-di-ebollizione-di-composti-organici) delle ammidi.

Le ammidi primarie possono formare tre legami ad idrogeno con l’acqua, mentre le secondarie e terziarie possono formarne due e uno rispettivamente. Quindi, le ammidi primarie hanno temperature di ebollizione superiori rispetto alle secondarie, e queste a loro volta superiori alle terziarie. Ad esempio, l’acetammide ha una temperatura di ebollizione di 221°C, la N-metilacetammide di 204°C e la N,N-dimetilacetammide di 166°C.

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