Classificazione e basicità del gruppo amminico
Le ammine, sia alifatiche che aromatiche, sono composti organici che contengono un gruppo amminico derivante dall’ammoniaca per sostituzione di uno, due o tre atomi di idrogeno con altrettanti gruppi alchilici o arilici.
Classificazione
Le ammine sono classificate come primarie, secondarie e terziarie in base al numero di gruppi R legati all’azoto:
– Primarie: in cui all’azoto è legato un gruppo R.
– Secondarie: in cui all’azoto sono legati due gruppi R, anche diversi tra loro.
– Terziarie: in cui all’azoto sono legati tre gruppi R.
Il gruppo amminico può essere classificato come primario R-NH2, secondario R2-NH, e terziario R3-N.
Struttura e basicità
Nel gruppo amminico, l’azoto forma quattro orbitali ibridi sp^(3), uno dei quali è occupato dal doppietto elettronico solitario. Nelle ammine primarie alifatiche, due dei tre orbitali rimanenti si sovrappongono a due orbitali atomici 1s dell’idrogeno, mentre l’ultimo all’orbitale del carbonio ibridato sp^(3), formando tre legami σ.
A causa della presenza del doppietto elettronico solitario sull’azoto, le ammine mostrano proprietà di base secondo la teoria di Brønsted e Lowry. Tuttavia, l’effetto elettrondonatore dei gruppi alchilici rende le ammine alifatiche più basiche dell’ammoniaca. Anche considerando l’effetto induttivo +I dei gruppi alchilici, l’effetto di ingombro sterico e l’effetto di solvatazione degli ioni, le ammine secondarie sono più basiche delle terziarie.
La presenza del gruppo amminico rende le ammine nucleofile, e le porta a reagire con alogenuri alchilici, alogenuri acilici, composti contenenti il gruppo carbonilico e acidi carbossilici. Inoltre, il gruppo amminico presente negli amminoacidi è coinvolto nella formazione del legame peptidico che costituisce le proteine.
Queste informazioni si dimostrano rilevanti in ambito chimico e biologico, fornendo una base solida per comprendere le caratteristiche e il comportamento delle ammine.