Gruppo arilico: composti

Un gruppo arilico è un gruppo ottenuto dal benzene o da un derivato del benzene per rimozione di un atomo di idrogeno legato al carbonio dell’anello.  Nella definizione di arile rientrano anche i derivati da composti eterociclici aromatici

Il più noto e diffuso è il fenil derivante formalmente dal benzene per rimozione di un atomo di idrogeno che ha formula C6H5

Gruppo arilico e gruppo fenilico

Le differenze tra questi due gruppi sono riportate in tabella:

Arilico Fenilico
Contiene sempre un anello aromatico È costituito da C6H5
Si forma per rimozione di un idrogeno da un composto aromatico Si forma per rimozione di un idrogeno dal benzene
Può presentare un numero variabile di atomi di carbonio È costituito da sei atomi di carbonio

Gruppo arilico e gruppo alchilico

Un alcano può dar luogo a diversi gruppi alchilici. Ad esempio vi sono due gruppi alchilici del propano ovvero l’n-propil CH3CH2-CH2– e l’isopropil CH3-CH-CH3.

Analogamente composti aromatici come il toluene C6H5CH3, per rimozione di un idrogeno legato a un carbonio benzenico, dà luogo a tre gruppi arilici. Questi gruppi, denominati tolilici, presentano un idrogeno mancante in posizione orto, meta o para.

Contrariamente al gruppo arilico che non gode di particolare stabilità, un quello arilico è stabilizzato per risonanza. Infatti un gruppo arilico presenta un anello aromatico nella propria struttura.

Composti

Quando un gruppo funzionale è unito ad un gruppo arilico, sostituendo l’idrogeno rimosso, si forma un composto le cui caratteristiche dipendono in gran parte dal gruppo funzionale.

Tra i composti più importanti vi sono gli alogenuri arilici ma un numero praticamente infinito di sostanze possono contenere questo gruppo. Ad esempio il metil-fenil-etere noto come anisolo ha formula C6H5-O-CH3 è un etere in cui è presente il gruppo fenil.

Altri esempi di composti contenenti questo gruppo sono la benzaldeide, l’acido benzoico e l’1-naftolo. Esso deriva dal naftalene per sostituzione di un idrogeno con un gruppo -OH

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