Conosciuti come derivati organici contenenti un atomo di alogeno, gli alogenuri alchilici sono una classe di composti la cui formula molecolare è rappresentata da R-X, dove R indica un gruppo alchilico e X è un alogeno (Cl, Br, I). Essi giocano un ruolo importante nella chimica organica e nella sintesi di numerosi prodotti chimici.
Analisì Qualitativa degli Alogenuri Alchilici
Individuare la presenza di cloro, bromo o iodio all’interno di questi composti è fondamentale. Per eseguire questa operazione è necessario promuovere la separazione dell’alogeno dal carbonio a cui è legato attraverso un legame covalente, portando così alla liberazione dello ione alogenuro X–. Quest’ultimo, in seguito, può essere reso visibile mediante un processo di precipitazione con lo ione Ag+.
Utilizzando una soluzione acquosa di NaOH diluito in etanolo, che facilita la solubilità degli alogenuri alchilici, si riscalda una piccola quantità dell’alogenuro alchilico da sottoporre ad analisi. In queste condizioni si verifica una reazione di sostituzione nucleofila, con formazione di un alcol e la liberazione dello ione alogenuro:
R-X + OH– → R-OH + X–
Per prevenire la reazione indesiderata degli ioni OH– con lo ione argento, si procede ad acidificare la soluzione con acido nitrico. Poi si aggiunge nitrato di argento allo scopo di osservare la formazione di un precipitato, che indicherebbe la presenza di un alogenuro alchilico in base alla seguente reazione:
Ag+(aq)+ X–(aq) → AgX(s)
Il precipitato risultante può essere di diversi colori: il cloruro di argento appare bianco, mentre il bromuro e lo ioduro di argento mostrano una tonalità di giallo tenue, i quali possono essere difficili da distinguere tra loro. Per identificarli, si aggiunge ammoniaca diluita: se il precipitato si dissolve, allora è presente cloruro di argento che reagisce con ammoniaca per formare il complesso amilico colorato di diamminoargento:
AgCl(s) + 2 NH3(aq) → [Ag(NH3)2]+(aq) + Cl–(aq)
Questa trasformazione indica che l’alogenuro analizzato è probabilmente un cloruro alchilico. Se il precipitato persiste dopo il trattamento con ammoniaca diluita, ma si dissolve con ammoniaca concentrata, allora si tratta di un bromuro di argento. Resta invece insolubile nel caso di ioduro di argento, confermando che il composto in esame contiene iodio.
L’intero processo rappresenta un metodo efficiente e dettagliato per riconoscere la presenza e il tipo di alogenuro alchilico in una data sostanza, svolgendo un ruolo chiave nella chimica analitica organica.