I nitrili sono sostanze organiche caratterizzate da un gruppo funzionale RC≡N, dove R rappresenta un radicale idrocarburico, sia alifatico sia aromatico. Questi composti sono dotati di un triplo legame carbonio-azoto conferitogli dalla peculiare ibridazione sp del carbonio. A causa della maggiore elettronegatività dell’azoto rispetto al carbonio, quest’ultimo si presenta con una parziale carica positiva, rendendolo suscettibile alle addizioni nucleofile. Questi legami, di tipologia [legami doppi e tripli](https://chimica.today/chimica-generale/legami-doppi-e-tripli/), sono associati a una geometria lineare della molecola.
Si trovano in natura, ad esempio nel nocciolo di alcuni frutti come le mandorle. Da un punto di vista concettuale, i nitrili sono derivati dell'[acido cianidrico](https://chimica.today/chimica-generale/cianuro-di-idrogeno/) (HCN) con sostituzione dell’idrogeno con un gruppo idrocarburico.
Esplorando il Meccanismo
La trasformazione dei nitrili attraverso l’acqua sotto catalisi acida segue due fasi distinte. Nella fase iniziale si forma un'[ammide](https://chimica.today/chimica-organica/ammidi-2/) attraverso addizione nucleofila, mentre nella fase successiva si ottiene un [acido carbossilico](https://chimica.today/chimica-organica/acidi-carbossilici-nomenclatura-proprieta-chimiche-e-fisiche/) attraverso un processo di sostituzione nucleofila.
Un esempio è l’idrolisi dell’acetonitrile (o etanonitrile), che in un contesto acido conduce alla produzione di acido etanoico (acido acetico) come illustrato dalla seguente equazione bilanciata:
CH3-C≡N + 2 H2O + HCl → CH3-COOH + NH4Cl
Il processo di idrolisi dei nitrili può verificarsi sia in un ambiente acido che in uno basico. In condizioni acide, il primo passo include la protonazione del gruppo azoto, che incrementa la suscettibilità all’attacco nucleofilo da parte dell’acqua. Questo attacco rompe il triplo legame e genera un intermedio in cui l’ossigeno si trova caricato positivamente.
Con il proseguire della reazione, si assiste a una tautomerizzazione con trasferimento di un protone, formando un intermedio che è stabilizzato per risonanza con un ossigeno positivo.
Infine, mediante la deprotonazione dell’intermedio da parte dell’acqua, si giunge alla formazione di un’ammide e dello ione H3O+.
Una volta formatasi l’ammide, l’ulteriore idrolisi in ambiente acido produrrà gli acidi carbossilici corrispondenti.
L’idrolisi basica dei nitrili, al contrario, conduce direttamente alla formazione dello [ione carbossilato](https://chimica.today/chimica-organica/ione-carbossilato/), chiudendo il ciclo della reazione.
Questa informazione è cruciale per chi si interessa di [chimica organica](https://chimica.today/chimica-organica/ibridazione-sp/) e la conoscenza di tali meccanismi aiuta a comprendere molteplici processi reattivi in vari contesti, sia naturali che sintetici.