Sintesi, proprietà e reazioni degli Idrossichetoni
Gli idrossichetoni sono composti organici caratterizzati dalla presenza di un gruppo chetonico e uno alcolico. Questi composti sono importanti in ambito farmaceutico e la loro struttura può variare a seconda della posizione dei gruppi funzionali. Si distinguono quindi in α-idrossichetoni, con i due gruppi su atomi di carbonio adiacenti, e β-idrossichetoni, con i gruppi su atomi non adiacenti intervallati da un carbonio.
Un metodo comune per identificare le aldeidi è il saggio di Tollens, noto anche come “specchio di argento“. Questo test si basa su una reazione di ossidoriduzione in cui l’argento viene ridotto da +1 a 0 e il carbonio carbonilico viene ossidato da +1 a +3. La presenza di un’aldeide viene indicata dalla formazione di argento metallico sulle pareti del recipiente. Gli α-idrossichetoni, in particolare quelli con gruppo alcolico su un carbonio terminale, reagiscono positivamente al saggio di Tollens a causa della tautomeria con l’aldeide.
La sintesi degli α-idrossichetoni può avvenire attraverso l’ossidazione di alcheni con permanganato di potassio o tramite l’acilazione di un chetone con un composto organo-litico generato in situ. Quest’ultimo procedimento prevede la reazione del composto R(CO)Li con un chetone in presenza di cloruro di ammonio per ottenere l’α-idrossichetone.
Le reazioni degli idrossichetoni includono lo shift 1,2 di sostituenti alchilici o arilici in presenza di base, acido di Brønsted e Lowry, o acido di Lewis, che porta alla formazione di isomeri. Gli α-idrossichetoni secondari, riscaldati con anidride fosforica, reagiscono con ammine primarie secondo la reazione di Voight, producendo α-amminochetoni corrispondenti.
