La nitrazione degli alcani sostituendo gli idrogeni con gruppi nitro è una reazione chimica nota come nitrazione. Questo processo avviene in fase gassosa e coinvolge alcani a breve catena carboniosa che vengono riscaldati in presenza di acido nitrico a temperature comprese tra i 350°C e i 500°C.
Meccanismo Radicalico della Nitrazione
Durante il processo, l’acido nitrico si divide omoliticamente in due radicali distinti: il radicale idrossile (HO∙) e il radicale nitro (NO₂∙).
Al secondo stadio, il radicale idrossile attacca l’alcano, rimuovendo un atomo di idrogeno e formando un nuovo radicale alchilico e acqua.
Infine, nel terzo passaggio, il radicale alchilico reagisce con il radicale nitro, producendo il nitroalcano come prodotto finale.
La reazione totale per la nitrazione del metano può essere rappresentata come:
CH₄ + HNO₃ → CH₃NO₂ + H₂O
Con l’etano si forma il nitroetano, mentre con il propano si ottiene una miscela di prodotti che include 1-nitropropano, 2-nitropropano, nitroetano e nitrometano in percentuali diverse.
Questi processi evidenziano la complessità della chimica organica e la varietà di prodotti che possono derivare da semplici reazioni radicaliche.