La sostituzione degli idrogeni con gruppi nitro negli alcani è un processo chimico conosciuto come nitrazione. In particolare, quando la nitrazione avviene in fase gassosa e coinvolge alcani a breve catena carboniosa, il procedimento richiede il riscaldamento dell’alcano in presenza di acido nitrico a temperature che si attestano tra i 350°C e i 500°C.
Il Meccanismo Radicalico della Nitrazione
La trasformazione avviene attraverso una sequenza di reazioni radicaliche. All’inizio del processo, l’acido nitrico si scinde omoliticamente per formare due radicali distinti: il radicale idrossile (HO∙) e il radicale nitro (NO2∙).
HO-NO2 → HO∙ + ∙NO2
Nella seconda fase, l’alcano viene colpito dal radicale idrossile, che sottrae un atomo di idrogeno, portando alla formazione di un nuovo radicale alchilico e di acqua.
R-H + ∙OH → R∙ + H2O
Infine, nel terzo e conclusivo passo, il radicale alchilico interagisce con il radicale nitro, dando origine al prodotto finale: il nitroalcano.
R∙ + ∙NO2 → R-NO2
La reazione totale per la nitrazione del metano si può rappresentare come:
CH4 + HNO3 → CH3NO2 + H2O
Con l’etano, il risultato è la formazione di nitroetano. Per quanto riguarda il propano, si ha una miscela di prodotti che include 1-nitropropano (CH3CH2NO2) nel 25% dei casi, 2-nitropropano (CH3-CH(NO2)CH3) nel 40%, nitroetano in un 10%, e nitrometano nel 25% delle occasioni.
Questi processi dimostrano la complessità della chimica organica e sottolineano la diversità di prodotti che possono essere generati anche da semplici reazioni radicaliche.