Le caratteristiche delle immine in chimica organica
Le immine sono composti organici che presentano il gruppo funzionale al C=N-, analogo azotato di aldeidi e chetoni. Esistono due tipi di immine: le aldimmine e le chetimmine. Questi composti svolgono un ruolo fondamentale nella sintesi organica poiché consentono l’introduzione dell’azoto in una molecola, dopo la loro formazione e successiva riduzione.
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Nomenclatura delle immine
Le aldimmine possono essere primarie (R-CH=NH) o secondarie (R-CH=N-R’), queste ultime conosciute anche come basi di Schiff. Le chetimmine possono essere primarie (RR’C=N-H) o secondarie (RR’C=N-R”). Nella nomenclatura, le aldimmine e chetimmine primarie vengono indicate considerando la catena più lunga di atomi di carbonio, aggiungendo il suffisso “immina” e specificandone la posizione. Ad esempio, CH3CH=NH è l’etanimmina, CH3(CH2)5NH è l’esan-1-immina e (CH3)2C=NH è la propan-2-immina. Le aldimmine e chetimmine secondarie devono indicare il gruppo legato all’azoto, ad esempio CH3-CH=NCH3 è la N-metil-etanammina.
Sintesi delle immine
Le immine sono sintetizzate reagendo aldeidi o chetoni con ammine primarie in un ambiente acido. La reazione procede con la protonazione dell’ossigeno nell’aldeide o chetone e l’attacco nucleofilo dell’azoto amminico al carbonio carbonilico. Successivamente, avviene il trasferimento di un idrogeno dall’azoto amminico all’ossigeno, seguito dall’eliminazione di una molecola di acqua, formando così uno ione imminio che, tramite deprotonazione, dà origine all’immina.
Reazioni delle immine
Le immine si generano in situ e sono intermedi in molte sintesi organiche, come la reazione di Hoesch, che porta alla formazione di un arilchetone dalla reazione tra un nitrile e un arene, o la reazione di Eschweiler–Clarke, che comporta la metilazione di un’ammina primaria o secondaria in presenza di acido formico e formaldeide. La reazione più significativa delle immine è l’idrolisi in ambiente acido, che porta alla formazione di un’ammina e di un composto carbonilico.
