Immine: nomenclatura, sintesi, reazioni

Le caratteristiche delle immine in chimica organica

Le immine sono composti organici presentano il gruppo funzionale al C=N-, analogo azotato di aldeidi e chetoni. Esistono due tipi di immine: le aldimmine e le chetimmine. Questi composti svolgono un ruolo fondamentale nella sintesi organica poiché consentono l’introduzione dell’azoto in una molecola, dopo la loro formazione e successiva riduzione.

Nomenclatura delle immine

Le aldimmine possono essere primarie (R-CH=NH) o secondarie (R-CH=N-R’), queste ultime conosciute anche come basi di Schiff. Le chetimmine possono essere primarie (RR’C=N-H) o secondarie (RR’C=N-R”). Nella nomenclatura, le aldimmine e chetimmine primarie vengono indicate considerando la catena più lunga di atomi di carbonio, aggiungendo il suffisso “immina” e specificandone la posizione. Ad esempio, CH3CH=NH è l’etanimmina, CH3(CH2)5NH è l’esan-1-immina e (CH3)2C=NH è la propan-2-immina. Le aldimmine e chetimmine secondarie devono indicare il gruppo legato all’azoto, ad esempio CH3-CH=NCH3 è la N-metil-etanammina.

Sintesi delle immine

Le immine sono sintetizzate reagendo aldeidi o chetoni con primarie in un ambiente acido. La reazione procede con la protonazione dell’ossigeno nell’aldeide o chetone e l’attacco nucleofilo dell’azoto amminico al carbonio carbonilico. Successivamente, avviene il trasferimento di un idrogeno dall’azoto amminico all’ossigeno, seguito dall’eliminazione di una molecola di , formando così uno ione imminio che, tramite deprotonazione, dà all’immina.

Reazioni delle immine

Le immine si generano in situ e sono intermedi in molte sintesi organiche, come la reazione di Hoesch, che porta alla formazione di un arilchetone reazione tra un nitrile e un arene, o la reazione di Eschweiler–Clarke, che comporta la metilazione di un’ammina primaria o secondaria in presenza di acido formico e formaldeide. La reazione più significativa delle immine è l’idrolisi in ambiente acido, che porta alla formazione di un’ammina e di un composto carbonilico.

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