Indene: Idrocarburo policiclico
L’indene rappresenta un’idrocarburo policiclico derivante dalla combustione di vari materiali come carbone, petrolio, gas, legno e tabacco. È anche presente nel processo di cracking catalitico del petrolio e nel catrame di carbon fossile. Si trova in natura, ad esempio, nel tartufo bianchetto, nella terminalia chebula, pianta caratteristica dell’India, e nell’ossicocco americano, conosciuto anche come mirtillo rosso.
Caratterizzato dalla formula C9H8, l’indene è costituito da un anello benzenico fuso con l’anello del ciclopentene. La sua struttura è rappresentata in figura:
[Immagine: Struttura Indene]
Gli atomi di carbonio presenti nell’anello benzenico, così come quelli legati tramite doppio legame nel ciclopentene, sono ibridati sp2. Vi è quindi un solo atomo di carbonio ibridato sp3 a cui sono legati due atomi di idrogeno.
Proprietà
L’indene è un liquido oleoso incolore e infiammabile, i cui vapori possono formare miscele esplosive con l’aria. Ha un punto di infiammabilità di 78.3°C e una densità simile a quella dell’acqua di 0.997 g/cm3. È poco solubile in acqua, ma solubile in solventi organici come etanolo e etere etilico. Il pKa relativo all’idrogeno legato al carbonio ibridato sp3 è di circa 20, risultando molto più acido rispetto a quello di un atomo di idrogeno appartenente a un alcano.
L’indene è un esempio di idrocarburo biciclico simile allo stirene ma, a differenza di quest’ultimo, non è completamente aromatico.
Reazioni
Dall’idrogenazione dell’indene si ottiene l’indano (C9H10), impiegato nella sintesi della diarilsulfonilurea. Inoltre, reagisce con granuli di bario in una miscela di ammoniaca-tetraidrofurano per formare complessi isolabili.
In presenza di acido solforico, tende a polimerizzare e perciò trova impiego nella fabbricazione delle resine cumarone-indene, termoplastiche con punti di rammollimento fino a circa 150°C, utilizzate in svariate applicazioni come vernici, adesivi e gomme da masticare.
Copolimeri casuali ad alto peso molecolare di indene e p-metilstirene possono essere sintetizzati mediante polimerizzazione cationica con acido tricloroacetico/tetracloruro di stagno in diclorometano a basse temperature. Inoltre, l’ossidazione atmosferica dell’indene dà luogo a idrocarburi policiclici aromatici ossigenati.
Usi
Oltre all’ottenimento della resina, l’indene è utilizzato come solvente e i suoi derivati sono impiegati come materie prime per materiali funzionali ottici, resine funzionali e intermedi farmaceutici.