back to top

Indene idrocarburo policiclico

Indene: Idrocarburo policiclico

L’indene un’idrocarburo policiclico derivante dalla combustione di vari materiali come carbone, , gas, legno e tabacco. È anche presente nel processo di cracking catalitico petrolio e nel catrame di carbon fossile. Si trova in natura, ad esempio, nel tartufo bianchetto, nella terminalia chebula, pianta caratteristica dell’India, e nell’ossicocco americano, conosciuto anche come mirtillo rosso.

Indice Articolo

Caratterizzato dalla formula C9H8, l’indene è costituito da un anello benzenico fuso con l’anello del ciclopentene. La sua struttura è rappresentata in figura:

[Immagine: Struttura Indene]

Gli atomi di carbonio presenti nell’anello benzenico, così come quelli legati tramite doppio legame nel ciclopentene, sono ibridati sp2. Vi è quindi un solo atomo di carbonio ibridato sp3 a cui sono legati due atomi di idrogeno.

Proprietà


L’indene è un liquido oleoso incolore e infiammabile, i cui vapori possono formare miscele esplosive con l’aria. Ha un punto di infiammabilità di 78.3°C e una densità simile a quella dell’acqua di 0.997 g/cm3. È poco solubile in acqua, ma solubile in solventi organici come etanolo e etere etilico. Il pKa relativo all’idrogeno legato al carbonio ibridato sp3 è di circa 20, risultando molto acido rispetto a quello di un atomo di idrogeno appartenente a un alcano.

L’indene è un esempio di idrocarburo biciclico simile allo stirene ma, a differenza di quest’ultimo, non è completamente aromatico.

Reazioni


Dall’idrogenazione dell’indene si ottiene l’indano (C9H10), impiegato nella sintesi della diarilsulfonilurea. Inoltre, reagisce con granuli di bario in una miscela di ammoniaca-tetraidrofurano per formare complessi isolabili.

In presenza di acido solforico, tende a polimerizzare e perciò trova impiego nella fabbricazione delle resine cumarone-indene, termoplastiche con punti di rammollimento fino a circa 150°C, utilizzate in svariate applicazioni come vernici, adesivi e gomme da masticare.

Copolimeri casuali ad alto peso molecolare di indene e p-metilstirene possono essere sintetizzati mediante con acido tricloroacetico/tetracloruro di stagno in diclorometano a basse temperature. Inoltre, l’ossidazione atmosferica dell’indene dà luogo a idrocarburi policiclici aromatici ossigenati.

Usi


Oltre all’ottenimento della resina, l’indene è utilizzato come solvente e i suoi derivati sono impiegati come materie prime per materiali funzionali ottici, resine funzionali e intermedi farmaceutici.

GLI ULTIMI ARGOMENTI

Leggi anche

L’UE potrebbe rispondere agli USA colpendo le Big Tech tramite lo Strumento Anti-Coercizione.

Tensioni commerciali tra USA e UE Le relazioni commerciali tra Stati Uniti e Unione Europea sono deteriorate, con l'amministrazione Trump che ha annunciato dazi del...

Come è crollato un grattacielo a 1000 km dal terremoto in Myanmar?

Il terremoto in Myanmar Il 28 marzo 2025, il Myanmar centrale è stato colpito da un terremoto di magnitudo 7.7, causando oltre 2000 vittime ufficiali....

Perché le immagini generate dall’IA in stile Ghibli sui social offendono il maestro Miyazaki

Contrarietà di Miyazaki all'IA Hayao Miyazaki, celebre regista e co-fondatore dello Studio Ghibli, ha sempre mostrato un forte disprezzo nei confronti dell'intelligenza artificiale (IA) nel...
è in caricamento