Ingombro Sterico: Impatto sulla Stabilità e Reattività delle Molecole
L’ingombro sterico deriva dalla repulsione elettrostatica tra le nuvole elettroniche e i nuclei degli atomi, che li porta a respingersi quando si avvicinano oltre la somma dei loro raggi di van der Waals.
Stabilità Molecolare
L’ingombro sterico influenza la stabilità delle molecole. Ad esempio, il trans-2-butene è più stabile del cis-2-butene a causa della posizione ravvicinata del gruppo metilico nel secondo isomero.
Reattività Molecolare
L’ingombro sterico influisce sulla reattività molecolare. Le aldeidi sono più reattive dei chetoni nell’attacco da parte di un nucleofilo al gruppo carbonilico, anche a causa della presenza di un idrogeno legato al gruppo >C=O, che è più piccolo di qualunque gruppo alchilico. Inoltre, l’ingombro sterico costituisce un impedimento alle reazioni di sostituzione nucleofila che avvengono con meccanismo SN2.
Prodotti di Reazione
L’ingombro sterico influisce sul prodotto delle reazioni di sostituzione elettrofila ad un benzene sostituito con un gruppo attivante. In presenza di un gruppo t-butile, il prodotto di reazione prevalente è l’isomero para, a causa del considerevole ingombro sterico in orto dovuto ai due gruppi presenti su atomi di carbonio adiacenti.
Conformazione degli Alcani
L’ingombro sterico influisce significativamente sulla stabilità conformazionale degli alcani. La conformazione eclissata dell’1-butano, in cui i due gruppi –CH3 si trovano uno di fronte all’altro, è la meno stabile.