Come avviene la sintesi e il meccanismo del iodoformio
Il iodoformio, o triiodometano con la formula CHI3, si presenta sotto forma di polvere gialla cristallina caratterizzata dal tipico odore di trielina. Utilizzato in medicina come antisettico, il iodoformio viene impiegato sia per uso topico in polvere o in pomata, sia per via orale nelle amebiasi intestinali.
La sintesi del iodoformio avviene attraverso la reazione aloformio, in cui un metilchetone viene trattato in soluzione basica con un eccesso di alogeno. I prodotti della reazione sono un anione carbossilato e il iodoformio (HCX3). Questa reazione è tipica dei chetoni metilici e si distingue da quella degli altri tipi di chetoni.
Il meccanismo di reazione prevede che, inizialmente, l’ione OH- agendo come base, rimuova un idrogeno in α per dar luogo all’enolato, stabilizzato per risonanza. In un secondo stadio, l’enolato, agendo da nucleofilo, reagisce con l’alogeno per ottenere il chetone alogenato. Questi stadi si ripetono due volte per dare il chetone trialogenato. Successivamente, l’ione OH-, agendo da nucleofilo, attacca il carbonio carbonilico, provocando la rottura del doppio legame carbonio-ossigeno e la formazione di una carica negativa sull’ossigeno. Una nuova formazione del doppio legame carbonio-ossigeno porta all’espulsione del gruppo CX3- e alla formazione dell’acido carbossilico. Quindi, si verifica la protonazione dell’anione trialometilico e la formazione dell’anione carbossilato.
La reazione del iodoformio, conosciuta come la reazione di Lieben, è utilizzata nell’ambito dell’analisi qualitativa organica per l’identificazione dei metilchetoni e prende il nome dal suo scopritore, il chimico austriaco Adolf Lieben. Solo un metilchetone può dar luogo a tale tipo di reazione in quanto solo il gruppo metilico contiene, sul carbonio in α al carbonile, tre atomi di idrogeno necessari per la reazione del iodoformio.
La sintesi e il meccanismo del iodoformio rappresentano un importante processo in ambito chimico-organico, consentendo l’identificazione e la produzione di questo composto essenziale sia in campo medico che in laboratorio.