Isocianati: Caratteristiche, Sintesi e Reattività
Gli isocianati sono composti organici che presentano il gruppo funzionale –N=C=O, legato a un gruppo alchilico o arilico. A seconda del gruppo R, possono essere sia solidi che liquidi ed in genere risultano tossici e irritanti per occhi, vie respiratorie e pelle, quindi richiedono un adeguato trattamento in termini di sicurezza.
Sintesi
Gli isocianati alchilici possono essere sintetizzati a partire da un alcol o da un tiolo in presenza di trifenilfosfina o per ossidazione degli isonitrili in presenza di dimetilsolfossido. Possono essere ottenuti anche in una reazione a due stadi tra un’ ammina e il fosgene.
A causa della presenza di due doppi legami cumulati, gli isocianati sono estremamente reattivi, specialmente verso i gruppi amminici, alcolici e carbossilici, che agiscono da nucleofili.
Reazioni
Gli isocianati reagiscono con alcoli per formare gli uretani, con l’acqua per formare un’ammina e con le ammine per formare l’urea bisostituita. Inoltre, reagiscono con acidi carbossilici per formare un’ammide.
Importanza e Applicazioni
Gli isocianati costituiscono importanti intermedi in numerose reazioni chimiche, dando origine a diversi prodotti di reazione. Un esempio è la degradazione di Hofmann, durante la quale le ammidi primarie vengono trasformate in ammine primarie con un atomo di carbonio in meno.
Tra gli isocianati, assumono particolare importanza i diisocianati, che consentono la polimerizzazione per condensazione con i polioli, formando così poliuretani. Tali polimeri presentano caratteristiche molto diversificate a seconda del diisocianato e del poliolo usati nella loro sintesi, offrendo varie proprietà dalle schiume flessibili a basse densità, alla resistenza alle sollecitazioni dei poliuretani espansi e alle proprietà di isolamento termico delle schiume rigide.