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Isomeri con potere rotatorio: enantiomeri, racemo

Isomeri otticamente attivi e

Negli studi di analitica si possono incontrare isomeri capaci di far ruotare il piano della luce polarizzata. Il potere rotatorio specifico di una sostanza dipende dalla della radiazione monocromatica usata e dalla temperatura a cui è sottoposta. Questo potere dipende anche dalla lunghezza del cammino attraversato dalla radiazione e, nel caso di soluzioni, dalla concentrazione e dalla natura del solvente.

Gli enantiomeri, per esempio, hanno le proprietà ottiche simili tra loro, ma opposte rispetto a sostanze otticamente attive. Hanno lo stesso punto di fusione, nonché valori simili di pKa o pKb. Inoltre, reagiscono allo stesso modo nei confronti di sostanze otticamente inattive, ma in modo diverso verso sostanze otticamente attive. Gli enantiomeri sono molecole chirali e non hanno né piani di simmetria né centri di inversione.

Il racemo è costituito da una miscela equimolecolare dei due opposti enantiomeri. Questa miscela non provoca alcuna rotazione del piano della luce polarizzata poiché i contributi dei due opposti enantiomeri si annullano a vicenda. Il racemo ha proprietà differenti da quelle dei singoli enantiomeri, come temperatura di fusione e solubilità diverse. Pasteur isolò per primo le due forme cristalline emiedriche di tartrato di potassio e ammonio e analizzò le proprietà chimiche e fisiche di entrambe.

L’, per esempio, esiste in due forme non sovrapponibili chiamate enantiomeri. La miscela equimolecolare delle due forme è il racemo inattivo. È interessante notare che Pasteur isolò anche una forma di acido tartarico con abito cristallino simmetrico, chiamata meso, che è otticamente inattiva e costituita da una sola specie molecolare.

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