Isomeri E-Z: esercitazione di Chimica organica
Gli isomeri E-Z si verificano nei composti in cui non vi è possibilità di rotazione attorno al doppio legame carbonio-carbonio.
Negli alcheni, a causa dell’impossibilità di rotazione attorno al doppio legame, si presentano isomeri cis-trans in base alla disposizione dei sostituenti ad essi legati.
Alcuni isomeri che non possono essere classificati con il metodo cis-trans, sono quelli in cui i due atomi di carbonio sono legati a 4 sostituenti diversi.
Per superare questa difficoltà, la I.U.P.A.C. ha introdotto un approccio differente per la nomenclatura degli isomeri geometrici, basato sull’utilizzo degli stereodescrittori E-Z, che può essere applicato anche quando i sostituenti non sono diversi. Questo metodo prevede di assegnare a ciascun sostituente un ordine di priorità secondo le regole di Cahn-Ingold-Prelog, dette regole CIP.
Secondo queste regole, la priorità viene assegnata in base al numero atomico, tanto maggiore è il numero atomico, tanto maggiore è la priorità del sostituente.
Si indica un elenco dei sostituenti più comuni in ordine di priorità decrescente:
– I, – Br, – Cl, SO2, – SH, – F, – OCOR, – OR, – OH, – NO2, – NHCOR, – NR2, – NH2, – COCl, – COOR, – COOH, – CONH2, – COR, – CHO, – CHROH, – CH2OH, – C6H5, – CR3, – CHR2, – CH2R, – CH3, – H.
Secondo il metodo E/Z si considerano separatamente le due estremità del doppio legame e si individua il gruppo a maggior priorità tra i due gruppi di destra e il gruppo a maggior priorità tra i due gruppi di sinistra.
Si attribuisce il prefisso E (dal tedesco entgegen = opposti) all’isomero in cui i due gruppi a maggior priorità si trovano ai lati opposti rispetto al doppio legame, mentre si attribuisce il prefisso Z (dal tedesco zusammen = insieme) all’isomero in cui i due gruppi a maggior priorità si trovano dallo stesso lato del doppio legame.
Esercizio di nomenclatura E-Z
1) Nell’immagine, l’ordine di priorità è I > Br > Cl > H. Pertanto, il composto viene nominato (Z)- 1-bromo, 1-cloro, 2-iodioetene.
2) Nell’immagine successiva, l’ordine di priorità è Br > Cl > F > H. Il composto viene nominato come (E)-1-bromo, 2-cloro, 1-fluoroetene.
3) L’ordine di priorità è Cl > F > CH2CH3 > H. Il composto viene nominato come (E)- 1-fluoro, 2-cloro, 1-butene.
4) L’ordine di priorità è I > Br > CH2CH3 > CH3. Pertanto, il composto è nominato (Z)-2-bromo- 3-iodio, 2-pentene.
5) L’isomero assume il nome di (Z)-4-etil, 7-metil,3-ottene.
Per ulteriori esempi di nomenclatura degli alcheni e relativi esercizi svolti, si può consultare il seguente articolo: [Nomenclatura degli alcheni](https://chimica.today/chimica-organica/nomenclatura-degli-alcheni-esercizi-svolti/).