Isomeria strutturale e isomeria stereoisomerica
L’isomeria, derivante dal greco ἰσομερής, composto di ἴσος, “uguale” e μέρος, “parte”, è un concetto utilizzato per descrivere composti con la medesima formula molecolare ma strutture chimiche diverse.
Le proprietà di una sostanza derivano dalla sua struttura molecolare, pertanto le molecole con diverse formule di struttura corrispondono a sostanze distinte. La formula di struttura individua l’unicità della molecola e le sue proprietà, mentre la formula bruta, da sola, non è in grado di distinguere tra sostanze diverse. Ad esempio, alla formula bruta C2H6O corrispondono due sostanze differenti, ovvero l’alcol metilico e l’etere dimetilico: CH3CH2OH e CH3OCH3.
In passato, la prima classificazione delle sostanze avveniva attraverso la formula bruta, poiché le conoscenze della struttura spaziale erano limitate e le principali informazioni derivavano dall’analisi elementare e dalla determinazione del peso molecolare.
Le sostanze con stessa formula bruta erano classificate come isomeri, indicando che le molecole avevano la stessa composizione, concetto ancora valido oggi, sebbene in molti casi il significato dell’isomeria si sia svuotato di rilevanza. La diversità delle formule di struttura evidenzia la completa diversità delle due sostanze, rendendo la classificazione degli isomeri di scarsa rilevanza in questo contesto.
Una classificazione comune distingue due tipi di isomeria:
1) Isomeria strutturale
2) Isomeria sterica
Isomeria strutturale
L’isomeria strutturale si verifica quando le formule di due sostanze presentano differenti raggruppamenti atomici. Al contrario, l’isomeria sterica o stereoisomeria si verifica quando due formule di struttura contengono gli stessi atomi disposti in modo spaziale diverso.
La notazione con formule di struttura ha reso ovvie le diverse forme di isomeria strutturale. Un esempio di questo concetto è rappresentato dall’alcol etilico e dall’etere dimetilico. Un altro esempio è il composto con formula bruta CrCl3H12O6 che può presentarsi sotto forma di cationi [Cr(H2O)6]3+ e tre anioni Cl-, oppure cationi [Cr(H2O)5Cl]2+, due anioni Cl- e una molecola di acqua di cristallizzazione.
Isomeria sterica
Di particolare interesse è l’isomeria sterica. Un tipo di isomeria sterica importante è l’isomeria geometrica cis-trans, ad esempio quella del cis-2-butene e del trans-2-butene. Nel caso del cis-2-butene, i due gruppi CH3 si trovano su vertici contigui, mentre nel trans-2-butene si trovano su vertici opposti. Affinché le due formule corrispondano a due diversi isomeri, è necessario che non vi sia possibilità di rotazione intorno al doppio legame.
Un altro esempio di stereoisomeria è l’isomeria ottica, che si verifica quando una molecola non è sovrapponibile alla sua immagine speculare. Le molecole di questo tipo sono denominate dissimmetriche o chirali. Coppie di isomeri ottici di questo tipo sono chiamate antipodi ottici.
Sono necessarie configurazioni non planari, dove un atomo è circondato da atomi o raggruppamenti atomici tutti diversi tra loro, affinché si verifichi questo fenomeno.
In conclusione, l’isomeria rappresenta un concetto fondamentale nel campo della chimica, contribuendo a un’ulteriore comprensione della diversità e unicità delle molecole.