Isossazolo: caratteristiche, sintesi e utilizzi
L’isossazolo è un tipo di azolo che comprende un atomo di ossigeno vicino all’azoto. Gli azoli sono composti eterociclici a cinque termini che possono contenere azoto, zolfo o ossigeno al posto di un atomo di carbonio.
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Questi composti aromatici presentano due doppi legami e un doppietto elettronico solitario proveniente dagli eteroatomi che fa parte del legame aromatico. Nel 1888, Ludwig Claisen fu il primo a scoprire l’isossazolo, che ha formula C3H3NO.
Proprietà dell’isossazolo
L’isossazolo si presenta come un liquido con punto di ebollizione a 95°C e un odore simile a quello della piridina. È una base molto debole con pKa pari a 1,3 ed è notevolmente meno aromatico degli altri eterocicli a cinque termini. La sua struttura mostra strutture risonanti a causa della natura elettrondonatrice dell’ossigeno e dell’elettronattrattore dell’azoto. Utilizzando il metodo degli orbitali molecolari, è stata determinata la densità elettronica nelle varie posizioni dell’anello.
L’isossazolo è una base debole, resistente agli acidi ma sensibile all’azione degli alcali che possono provocarne l’apertura dell’anello, tranne quando sono presenti gruppi alchilici o arilici nelle posizioni 3 e 5.
Metodi di sintesi dell’isossazolo
L’anello isossiazolico può essere ottenuto attraverso diverse reazioni:
a) Reazione di idrossilammina con aldeidi e chetoni α-acetilenici o β-dicarbonilici.
b) Reazione di acetileni con nitrilossidi -C≡N⁺-O⁻.
c) Reazione di α-cloroossime con sali sodici di acetileni o con sodioderivati di composti contenenti metileni attivi.
I derivati dell’isossazolo sono rari in natura, ma molti di essi sono stati preparati per sintesi e utilizzati nella produzione di farmaci antireumatici. Recentemente è stato scoperto che i derivati dell’isossazolo costituiscono uno dei principi attivi presenti nell’Ammanita Muscaria, un fungo velenoso.
