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La fluorescina: proprietà, sintesi, usi

La fluorescina è un colorante acido di natura xantinica fluorescente che può essere rilevato anche in tracce minime. Questo composto è comunemente utilizzato come indicatore nelle titolazioni e in microscopia.

Origini della fluorescina

La fluorescina è stata sintetizzata per la prima volta nel 1871 dal chimico tedesco Adolf von Baeyer, a partire dalla reazione di anidride ftalica e resorcinolo.

Proprietà della fluorescina

La fluorescina si presenta sotto forma di cristalli solidi gialli amorfi o rosso-arancio, ed è poco solubile in acqua ma solubile in diverse sostanze chimiche. Assorbe principalmente la luce nella gamma blu ed emette luce nella gamma verde.

La fluorescina ha un massimo di assorbimento a 494 nm e un’emissione massima a 521 nm in acqua. La sua costante di dissociazione acida è di 4.0 x 10^-7 e le sue proprietà di assorbimento ed emissione dipendono dal pH dell’ambiente.

Sintesi della fluorescina

La fluorescina è stata preparata per la prima volta da Adolf von Baeyer nel 1871. La sintesi coinvolge la reazione tra anidride ftalica e resorcinolo in presenza di cloruro di zinco come catalizzatore, tramite una reazione di Friedel-Crafts.

Utilizzi della fluorescina

La fluorescina e il suo sale sodico trovano numerosi utilizzi, tra cui:
– Indicatore in chimica analitica
– Colorante idrosolubile nelle simulazioni di test ambientali per rilevare perdite d’acqua
– Colorante dell’alcol denaturato in alcune nazioni
– Strumento diagnostico in oftalmologia
– Display a cristalli liquidi
– Esplorazione speleologica per individuare connessioni idrogeologiche sotterranee
– Repellente per squali

La fluorescina, conosciuta anche come FI, è stata ampiamente utilizzata per diversi scopi grazie alla sua fluorescenza e alla facilità con cui può essere rilevata anche in quantità minime.

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