La glutaraldeide è un composto organico appartenente alla classe delle dialdeidi che presenta due gruppi aldeidici su uno e cinque atomi di carbonio. Si tratta di un liquido incolore dall’odore pungente, solubile in acqua, etanolo e benzene, ma scarsamente solubile in cloroformio e dimetilsolfossido.
Storia e scoperte sulla glutaraldeide
La glutaraldeide fu ottenuta per la prima volta dai chimici russi Nikolai Jakovlevich Demjanov e Fortunatow. Le soluzioni alcaline contenenti glutaraldeide possono reagire con alcoli, chetoni, ammine, idrazine e proteine.
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Struttura e reazioni in soluzioni acquose
La struttura della glutaraldeide in soluzioni acquose può formare polimeri contenenti siti di insaturazione dovuti alla formazione di aldoli. A valori acidi di pH si forma un emiacetale ciclico che successivamente polimerizza, mentre a valori basici si formano polimeri di glutaraldeide α,β-insaturi reattivi verso nucleofili.
Sintesi della glutaraldeide
La sintesi della glutaraldeide può avvenire per ossidazione selettiva del ciclopentene utilizzando perossido di idrogeno come ossidante e alcol t-butilico come solvente. Altri metodi prevedono la reazione di acroleina ed eteri vinilici oppure l’utilizzo di catalizzatori come l’acido tungstico.
Reticolazione e attività sporicida
La glutaraldeide è utilizzata per l’immobilizzazione degli enzimi e delle cellule, nonché per la sintesi di idrogel, essendo in grado di reticolare le proteine. Trova impiego come sporicida e disinfettante per gomma, plastica ed apparecchiature endoscopiche.
Utilizzo e precauzioni
Sviluppata negli anni ’60 come sporicida alternativo, è importante attivare la soluzione di glutaraldeide con bicarbonato di sodio e mantenerla a un pH tra 7.5 e 8.5 per garantirne l’efficacia. Pur essendo ampiamente utilizzata negli ospedali, è necessario prendere rigorose precauzioni per evitare l’esposizione e i potenziali effetti pericolosi della glutaraldeide.