Le basi superforti: un nuovo traguardo nella sintesi organica
Le basi superforti, conosciute anche come “superbase”, sono caratterizzate dalla loro alta selettività nei confronti dei protoni, riuscendo a legare solo l’ione H+ in modo estremamente efficace. Queste superbasiconferiscono loro una particolare importanza nell’ambito delle sintesi organiche, soprattutto per deprotonare acidi deboli.
Fino a circa trent’anni fa, l’anione CH3- era considerata la base più forte conosciuta, finché nel 2008 è stato ottenuto l’anione LiO-, caratterizzato da una maggiore basicità. Per ottenere una superbase ancora più forte, le ricerche si sono concentrate sugli anioni con due cariche negative, anche se questi ioni sono intrinsecamente instabili a causa della repulsione tra le cariche negative adiacenti.
Attraverso l’impiego della chimica computazionale, i chimici dell’Università di Wollongong in Australia sono riusciti a prevedere la stabilità dell’anione o-dietinilbenzene. La sintesi di questo dianione è avvenuta a partire dall’acido 1,2-benzendicarbossilico, noto come acido ftalico, mediante la tecnica di ionizzazione evaporativa chiamata elettrospray. Inizialmente è stato ottenuto il dianione dicarbossilato, che successivamente è stato sottoposto a processi di decarbossilazione per ottenere il dianione o-dietinilbenzene.
Questa ricerca ha delle sbocchi importanti, poiché le nuove conoscenze su anioni, controioni inerti e basicità potrebbero trovare applicazioni commerciali cruciali in settori quali il reforming del petrolio, la catalisi nella polimerizzazione, la tecnologia delle batterie e celle a combustibile, aprendo la strada alla sintesi di nuove molecole e materiali innovativi.