Lattami: ammidi cicliche, nomenclatura, sintesi

Struttura e Sintesi dei Lattami

I lattami, noti anche come ammidi cicliche, sono composti che presentano una o due catene di carbonio che collegano il carbonio carbonilico all’atomo di azoto. Le ammidi, a loro volta, derivano dagli acidi carbossilici e si formano per reazione con ammoniaca o ammine, eliminando una molecola di acqua.

Nomenclatura dei Lattami

I lattami sono denominati in base al numero di atomi di carbonio che costituiscono l’anello:
– Alfa-lattame (anello a 3 termini)
– Beta-lattame (anello a 4 termini)
– Gamma-lattame (anello a 5 termini)
– Delta-lattame (anello a 6 termini)
– Epsilon-lattame (anello a 7 termini), conosciuto anche come caprolattame.

Sintesi dei Lattami

Per ottenere un lattame, esistono diverse vie sintetiche:
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Riarrangiamento di ossime:

tramite il riarrangiamento di un’ossima in presenza di un ambiente acido. Ad esempio, il caprolattame può essere ottenuto partendo dal cicloesanone che reagisce con l’idrossilammina per formare un’ossima ciclica, che successivamente, in presenza di acido solforico, si trasforma nel caprolattame utilizzato per la sintesi del Nylon 6.

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Altre vie sintetiche:

come la reazione tra un chetone ciclico e l’acido idrazoico HN3 in ambiente acido o la ciclizzazione di un amminoacido.

I Beta-lattami costituiscono la struttura di base di diversi antibiotici come le cefalosporine e le penicilline, che agiscono bloccando la sintesi della parete cellulare dei batteri. La polimerizzazione dei lattami porta alla formazione delle poliammidi.