Lattoni: strutture cicliche con numerose proprietà e reazioni
I lattoni sono composti ciclici con interessanti proprietà e reazioni. Queste molecole possono essere considerate come il prodotto di condensazione tra un gruppo alcolico e un gruppo carbossilico presenti nella molecola di un idrossiacido. Questi composti sono caratterizzati da un anello contenente due o più atomi di carbonio e un gruppo chetonico >C=O presente in uno degli atomi di carbonio adiacenti a un altro atomo di ossigeno.
Il nome lattone deriva dal composto ciclico lattide, formato dalla disidratazione dell’acido 2-idrossipropanoico, noto come acido lattico.
# Nomenclatura dei lattoni
I lattoni sono denominati, secondo consuetudine, considerando l’acido precursore. La nomenclatura dipende dal numero di atomi di carbonio presenti nell’anello, e per distinguerli vengono utilizzate le lettere greche.
# Proprietà e sintesi dei lattoni
Le strutture più stabili dei lattoni comprendono i γ-lattoni e i δ-lattoni. Oltre a questo, questi composti possono essere sintetizzati mediante ciclizzazione intramolecolare di un acido idrossicarbossilico in presenza di un acido, o attraverso la reazione di ossidazione di Baeyer-Villiger a partire da un chetone ciclico.
# Reazioni dei lattoni
Le reazioni dei lattoni sono analoghe a quelle degli esteri e hanno luogo con l’apertura dell’anello. Tra le reazioni più comuni vi è l’idrolisi che può essere sia acido-catalizzata che catalizzata da una base e porta all’acido idrossicarbossilico. I lattoni possono essere anche ridotti a dioli con litio trietilboroidruro in etere, in una reazione di riduzione.
I lattoni presentano anche interessanti caratteristiche organolettiche, con odori fruttati caratteristici. A seconda del numero di atomi di carbonio presenti, si possono avere aromi diversi, come di erba, nocciola, caramello e pesca.
In conclusione, i lattoni rappresentano un gruppo di composti molto interessanti dal punto di vista delle loro proprietà chimiche e organolettiche, nonché delle loro reazioni.