Reazioni di addizione al carbonio ossigeno in aldeidi e chetoni
Le reazioni coinvolgenti aldeidi e chetoni includono le addizioni al gruppo carbonile, che consistono nell’attacco di una specie nucleofila al doppio legame carbonio-ossigeno del gruppo carbonilico. Queste addizioni possono avvenire in due modi principali: diretto attacco nucleofilo al carbonio carbonilico o addizione catalizzata da acido con associazione dell’elettrofilo all’ossigeno carbonilico. Queste reazioni sono fondamentali in chimica organica e sono utilizzate in numerosi processi sintetici.
Le influenze dei fattori sterici ed elettronici sono importanti in queste reazioni. Ad esempio, i gruppi sostituenti influenzano la posizione dell’equilibrio nelle reazioni di idrolisi delle aldeidi. Anche la velocità di addizione di una molecola AB a un composto carbonilico può variare a seconda della struttura del composto stesso e delle condizioni di reazione.
Le aldeidi e i chetoni reagiscono con gli alcoli per formare emiacetali ed emichetali, che possono essere facilitati con catalisi acida o basica. In presenza di acidi minerali, gli emiacetali ed emichetali possono reagire con altre molecole di alcol per formare acetali o chetali, utili come gruppi protettori per i gruppi aldeidici o carbonilici presenti in una molecola, consentendo reazioni chimiche su altri gruppi presenti nella stessa molecola.