I legami coniugati e le regole di risonanza
I legami coniugati sono presenti in molecole contenenti due doppi legami intervallati da un legame singolo. Il legame σ deriva dalla sovrapposizione di diversi orbitali atomici. Inoltre, il legame π deriva dalla sovrapposizione di orbitali atomici p-p.
La delocalizzazione riguarda in genere i legami π, in particolare quelli adiacenti (coniugati) ad atomi con orbitali p. Il benzene è un esempio di molecola con legami coniugati, presentando due forme differenti. La reale struttura della molecola è un ibrido di risonanza, dato dall’insieme delle due strutture. La possibilità di rappresentarla attraverso diverse formule limite contribuisce all’ibrido in misura diversa a seconda del loro contenuto energetico. Alcune regole determinano il peso delle varie forme limite, assicurando che abbiano lo stesso numero di elettroni accoppiati e che gli atomi partecipanti giacciano nello stesso piano.
La coniugazione π -σ, detta iperconiugazione, coinvolge la sovrapposizione degli elettroni π con gli elettroni σ di un atomo adiacente. È importante nello stabilizzare sistemi acidi come i carbocationi e i radicali, mentre in molecole neutre allo stato fondamentale sembra non avere molta importanza.
In generale, i legami coniugati, la risonanza e le regole di delocalizzazione negli elettroni sono fenomeni che influenzano le proprietà chimiche delle molecole, conferendo loro caratteristiche particolari e contribuendo alla stabilizzazione di diversi composti chimici.
