Metodi di preparazione degli alogenuri acilici
La sintesi degli alogenuri acilici presenta diversi metodi, alcuni dei quali prevedono l’uso di acidi carbossilici come reagenti di partenza. Gli alogenuri acilici, che presentano il gruppo funzionale – COX, dove X è un atomo di un alogeno, sono ampiamente impiegati in chimica organica, in particolar modo i cloruri acilici –COCl.
Essi possono essere ottenuti dalla sostituzione del gruppo -OH con un atomo di alogeno negli acidi carbossilici, i quali presentano il gruppo funzionale –COOH. I principali metodi di preparazione degli alogenuri acilici dagli acidi carbossilici includono la reazione con PCl5, la reazione con PCl3 e la reazione con cloruro di tionile.
Reazione di un acido carbossilico con PCl5
Il pentacloruro di fosforo (V) è un solido che reagisce con gli acidi carbossilici a basse temperature, producendo cloruro di idrogeno gassoso e una miscela liquida di cloruro acilico e fosforo ossicloruro (POCl3). Il cloruro acilico può essere isolato dalla miscela di reazione tramite distillazione frazionata.
Reazione di un acido carbossilico con PCl3
Il tricloruro di fosforo (III) è un liquido che, reagendo con un acido carbossilico, produce un cloruro acilico senza sviluppare acido cloridrico gassoso. I prodotti di reazione sono il cloruro acilico e acido fosforoso, il cloruro di etanoile formato viene separato mediante distillazione frazionata.
Reazione di un acido carbossilico con cloruro di tionile
Il cloruro di tionile è un liquido a temperatura ambiente con formula SOCl2. Il meccanismo della reazione coinvolge l’ossigeno carbonilico come nucleofilo che attacca lo zolfo del cloruro di tionile, formando un intermedio tetraedrico. L’intermedio forma l’alogenuro acilico insieme a HCl e SO2, che si allontanano come gas dal recipiente di reazione. È necessaria una distillazione frazionata per separare il cloruro di tionile da eventuali reagenti in eccesso.
In conclusione, la sintesi degli alogenuri acilici presenta una varietà di metodi, ognuno con vantaggi e considerazioni specifiche. La scelta del metodo dipenderà dalla natura e dalle condizioni specifiche della reazione che si intende condurre.