back to top

Metodi di Trasformazione degli Alcoli in Aldeidi, Chetoni e Acidi Carbossilici

Processo di degli

L’ossidazione è il processo tramite il quale gli alcoli vengono trasformati in aldeidi, chetoni o acidi carbossilici. Questo fenomeno dipende dal tipo di alcol coinvolto e dalle condizioni specifiche di reazione.

Gli alcoli primari si ossidano in aldeidi e, successivamente, in acidi carbossilici. Gli alcoli secondari si trasformano direttamente in chetoni e di solito rimangono in questa . Gli alcoli terziari non subiscono ossidazione a causa della mancanza di atomi di idrogeno direttamente legati al carbonio del gruppo alcolico.

Agenti Ossidanti e Condizioni di Reazione

Il bicromato di potassio o di sodio acidificato con acido solforico diluito è comunemente usato come agente ossidante per queste reazioni. Agenti ossidanti più forti come l’acido cromico, il permanganato di potassio e l’ipoclorito di sodio possono portare direttamente alla formazione di acidi carbossilici dagli alcoli primari.

Metodo di Ossidazione Controllata alle Aldeidi

Per limitare l’ossidazione alle aldeidi, vengono impiegati ossidanti selettivi come il piridinio clorocromato e il piridinio dicromato. Un’altra tecnica utilizzata per ottenere aldeidi da alcoli primari è l’ossidazione di Swern, che coinvolge il cloruro di ossalile e dimetilsolfossido in presenza di una base organica.

Reazioni di Ossidazione e Riduzione

Le semireazioni mostrano le variazioni del numero di ossidazione del carbonio alcolico: da – a +1 per le aldeidi e da -1 a +3 per gli acidi carbossilici. Nel processo, il cromo esavalente si riduce a cromo trivalente in soluzione.

Meccanismo di Ossidazione e Ruolo del Solvente

Il meccanismo tipico comporta la sostituzione dell’idrogeno alcolico con un gruppo uscente favorevole alla formazione di un doppio legame carbonio-ossigeno. L’acido cromico, o reagente di Jones, è comunemente impiegato per ossidare gli alcoli secondari in chetoni. Gli ossidanti che fermano la reazione alle aldeidi vengono utilizzati in condizioni anidre, evitando la presenza di acqua e sfruttando solventi organici secchi come il diclorometano.

Importanza delle Condizioni di Reazione

È cruciale considerare che non è solo la forza dell’ossidante a determinare la produzione di aldeidi o acidi carbossilici, ma anche le condizioni specifiche in cui avviene la reazione , come la presenza o l’assenza di acqua.

GLI ULTIMI ARGOMENTI

Leggi anche

La produzione di oro a livello globale è dominata dalla Cina, secondo la classifica USGS 2024

La Cina sta dominando il mercato dell'oro come un bulldozer comunista, estraendo 380 tonnellate nel 2024 – un balzo di 5 tonnellate rispetto al...

Cometa di Pasqua si mostra al pubblico senza filtri, ignorando le regole astronomiche standard

Cielo in fiamme! La "Cometa di Pasqua" sta arrivando e potrebbe non essere per tutti – occhio a non farvi ingannare dai social! #CometaDiPasqua...

La chimica è additata come responsabile del galleggiamento degli gnocchi, smascherando illusioni in cucina

Svelato il segreto scioccante dei gnocchi che "tradiscono" l'acqua bollente come dei nuotatori professionisti! Pensavate che la vostra cena fosse solo un piatto innocente?...
è in caricamento