Come riconoscere aldeidi e chetoni

Esistono diversi metodi per distinguere tra aldeidi e chetoni. Uno di questi consiste nel sottoporre il composto a un processo di ossidazione in presenza di ossidanti come il bicromato di potassio. Le aldeidi vengono ossidate ad acidi carbossilici in condizioni acide, mentre in condizioni basiche il prodotto della reazione è il sale dell’acido carbossilico. La formaldeide, ad esempio, porta all’ossidazione formando biossido di carbonio e acqua.

Per distinguere gli aldeidi, si può mescolare una piccola quantità di bicromato di potassio in soluzione acidificata con acido solforico diluito e aggiungere alcune gocce di aldeide o chetone. Se la reazione non avviene a freddo, è possibile scaldare dolcemente a bagnomaria per qualche minuto. Nel caso sia stata aggiunta un’aldeide, la soluzione cambierà colore, virando dall’arancione al verde.

Al contrario, i chetoni resistono all’ossidazione e non reagiscono con il bicromato di potassio. Trattandoli con una soluzione di bicromato di potassio acidificata, il colore della soluzione non varia, a dimostrazione che non è avvenuta alcuna ossidazione.

Un altro metodo per distinguere le aldeidi è il saggio di Tollens. Le aldeidi riducono lo ione diamminoargento a argento metallico e, in un ambiente basico, si ossidano al sale dell’acido carbossilico. La presenza di aldeidi in una soluzione del reattivo di Tollens genera un precipitato grigio di argento metallico.

Per identificare la presenza di aldeidi, è possibile utilizzare anche il saggio di Fehling o il saggio di Benedict. Entrambi i saggi sono effettuati con soluzioni contenenti complessi di rame (II) in soluzione basica. Le aldeidi vengono ossidate, mentre i chetoni non reagiscono con questi reattivi.

In conclusione, esistono diversi metodi per distinguere tra aldeidi e chetoni, ognuno dei quali sfrutta le diverse proprietà di ossidazione e riduzione di questi composti.